(1S,5S,6R)-6-Benzyloxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 130551-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R)-6-Benzyloxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,5S,6R)-6-benzyloxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one；(1S,5S,6R)-6-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 130551-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MXJKYXRIDTYJBA-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-6-Benzyloxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 Amberlyst 15 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium diisopropylamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8R,9S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-9-methyl-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1S,5S,6R)-6-Benzyloxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2

文献信息

• Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1505 - 1512
  作者：Gagnon, Rene、Grogan, Gideon、Roberts, Stanley M.、Villa, Raffaella、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 8): Synthesis of hydroxydihydrofuran acetal fragments for biological evaluation and azadirachtin total synthesis studies.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Dinos Santafianos、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82332-2

  日期：1991.8

  hydroxydihydrofuran acetal fragments (2) (3) and (45) common to the potent insect antifeedant and growth disruption agent azadirachtin (1). These units, along with other analogues, were prepared for biological evaluation as antifeedants. Furthermore, several potential coupling fragments (51), (52), (54), (55), (62), (63) and (56) for azadirachtin synthesis were also prepared from common precursors. Methods

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。