环戊基(3-甲氧基苯基)甲酮 | 339549-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基(3-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 3-methoxyphenyl cyclopentyl ketone
• 英文别名: Cyclopentyl 3-methoxyphenyl ketone；cyclopentyl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 339549-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XXIRSHXGEOMEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基(3-甲氧基苯基)甲酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromocyclopentyl (m-methoxyphenyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  甲基苯丙胺的合成，代谢产物和氘标记的类似物作为分析标准品以及HPLC和手性毛细管电泳分离†

  摘要：

  甲基苯丙胺是一种设计药物，可替代解离性麻醉性氯胺酮，在欧洲已引起大量与医院相关的中毒和死亡。快速，用户友好的甲氧西明及其代谢产物的鉴定和定量是成功治疗中毒的关键因素。因此，我们提出了一种简便的制备方法，该方法可用于合成甲氧西丁胺，七种甲氧西丁胺代谢物和氘标记的衍生物作为分析标准品。甲氧西丁胺和去甲乙氧胺用作制备O-去甲基化和N的原料-脱烷基代谢产物。多步合成从可商购的化合物开始并且提供良好的产率。我们制备的分析标准品用于通过LCMS确证大鼠尿液中的甲氧西敏代谢物的建议结构。使用毛细管电泳，以各种浓度的β-环糊精，羧甲基化的β-环糊精和硫酸化的β-环糊精作为手性选择剂，用于MXE及其代谢物的手性分离。手性分离对于四种分析物是成功的。随后在最佳条件下，即当在50 mmol L -1中使用15 mmol L -1β-环糊精时，分析MXE及其代谢产物的混合物磷酸盐缓冲液，pH 2.5。在这种情况下

  DOI：

  10.1039/c7ra10893a
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环戊基(3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Enantiopure methoxetamine stereoisomers: chiral resolution, conformational analysis, UV-circular dichroism spectroscopy and electronic circular dichroism
  作者：Kun Won Lee、Ahmed H. E. Hassan、Youngdo Jeong、Seolmin Yoon、Seung-Hwan Kim、Cheol Jung Lee、Hye Rim Jeon、Suk Woo Chang、Ji-Young Kim、Dae Sik Jang、Hee Jin Kim、Jae Hoon Cheong、Yong Sup Lee

  DOI：10.1039/d0nj05192f

  日期：——

  O′-di-p-toluoyl-L-tartaric acid and (+)-O,O′-di-p-toluoyl-D-tartaric acid, respectively) as two chiral resolving agents. In contrast to ketamine, the measured specific optical rotation and conformational analysis indicated that the most abundant conformers possess a common axial-methoxyphenyl conformation responsible for the conserved direction of optical rotation in both free base and HCl salt forms

  手性分子甲氧西丁（MXE）在治疗难治性抑郁症患者的治疗中显示出有希望的生物学效应。为了满足对能够提供克量的MXE的每个对映体立体异构体以进行对映体的高级生物学研究的方法的需求，开发了一种协议来访问（R）-和（S）-MXE的克级量的MXE形式药学上可接受的盐的HCl采用大号- （ - ） - DTTA和d - （+） - DTTA（（ - ） - ö，ö ' -二- p -toluoyl-大号-酒石酸和（+） - ö，ö ' -二对甲苯甲酰基D-酒石酸分别作为两种手性拆分剂。与氯胺酮相反，所测比旋光度和构象分析表明，最丰富的构象异构体具有共同的轴向甲氧基苯基构象，该构型负责以MXE立体异构体的游离碱和HCl盐形式的旋光保守方向。最后，通过匹配实验和计算出的ECD谱图明确分配了绝对构型。本报告提供了获取克级量的对映纯MXE立体异构体的途径，以提高MXE生物学的最新知识。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• ASSAY FOR METHOXETAMINE
  申请人：Randox Laboratories Ltd

  公开号：US20170003308A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Components for enabling immunodetection of methoxetamine are described including immunogens, haptens, antibodies and kits.

  本文描述了用于启用甲氧二甲基胺免疫检测的组分，包括免疫原、半抗原、抗体和试剂盒。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2019077332A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention provides a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ≃ is selected from a single bond and a double bond, wherein ≃ is 1, 2 or 3, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are each selected from H and C1-C4 alkyl, and wherein when ≃ is a single bond R7 is selected from OH, O-(C1-C4 alkyl), -OPO3H2 and -OSO3H, and when ≃ is a double bond R7 is selected from H and C1-C4 alkyl.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中≃选择自单键和双键，其中≃为1、2或3，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自选择自H和C1-C4烷基，当≃为单键时，R7选择自OH、O-(C1-C4烷基)、-OPO3H2和-OSO3H，当≃为双键时，R7选择自H和C1-C4烷基。
• METHOXETAMINE ASSAY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3112873A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  Components for enabling immunodection of methoxetamine are described including immunogens, haptens, antibodies and kits.

  描述了可对甲氧基四胺进行免疫检测的组件，包括免疫原、抗原、抗体和试剂盒。