2-氨基-5-氟苯乙酮 | 2343-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-5-氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-5-fluorophenyl)ethanone；2-amino-5-fluoroacetophenone；5-fluoro-2-amino-acetophenone
• CAS: 2343-25-1
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: JCBLTXXNEXJVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  264.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到5-氟-3-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  EP3705478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氨基-5-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis, structure and N–N bonding character of 1,1-disubstituted indazolium hexafluorophosphate
  作者：Yingtang Ning、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8cc00183a

  日期：——

  conditions. The crystal structures were determined and are consistent with the presence of a stable N–N bond, which can be cleaved by hydrogenation. Both experimental and computational studies suggest a covalent bonding character of the N–N bond, with diminished aromaticity of the newly formed pyrazolium ring due to the quaternary ammonium atom (N1), in contrast to the aromatic character of the parent

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。
• A simple and efficient copper-catalyzed three-component reaction to synthesize (<i>Z</i>)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines
  作者：Xiai Luo、Yu Zhao、Susu Tao、Zhong-Tao Yang、Hui Luo、Weiguang Yang

  DOI：10.1039/d1ra06330h

  日期：——

  A operationally simple synthesis of (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolines that proceeds under mild conditions is achieved by copper-catalyzed reaction of 1-(2-aminophenyl)ethan-1-ones, sulfonyl azides and terminal ynones. In particular, the reaction goes through a base-free CuAAC/ring-opening process to obtain the Z-configured products due to hydrogen bonding.

  通过铜催化 1-(2-氨基苯基)乙烷-1-酮、磺酰叠氮化物和末端 ynone 的反应，可在温和条件下合成 (Z)-1,2-dihydro-2-iminoquinolins，操作简单。特别是，该反应通过无碱基CuAAC/开环过程，通过氢键获得Z-构型产物。
• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。
• A Novel Approach to <i>N</i> ‐Tf 2‐Aryl‐2,3‐Dihydroquinolin‐ 4(1 <i>H</i> )‐ones via a Ligand‐Free Pd(II)‐Catalyzed Oxidative Aza‐Michael Cyclization
  作者：Young Min Kim、Hyung‐Seok Yoo、Seung Hwan Son、Ga Yeong Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Soo Dong Kim、Boyoung Y. Park、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001425

  日期：2021.1.26

  one‐pot ligand‐free palladium‐catalyzed α,β‐dehydrogenation of ketone and sequential aza‐Micahel addition was developed, which provides N‐Tf 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones in moderate to good yields. This catalytic reaction provides simple and mild reaction conditions, a wide scope of substrates to biologically interesting N‐heterocycles.

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。