[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 55378-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 55378-53-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DWANKGPRCZFGFO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 i-Pr₂NEt₂ 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (6aS,8R,9R,10R,10aR)-6,6,9-Trimethyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2-aza-aceanthrylen-10-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸和2-甲氧基-4-异丙基己二酸的甲酯的立体异构体的合成

  摘要：

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97380-6

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of substituted cyclopentadienes and indenes from allylic esters
  作者：Jean-Claude Fiaud、Bernard Denner、Jean-Luc Malleron

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80191-1

  日期：1985.8

  Various mono- and di-substituted cyclopentadienes have been prepared by palladium-catalyzed alkylation of allylic esters with cyclopentadienide and t-butyl-cyclopentadienide anions. The same procedure has been applied to the preparation of substituted indenes.

  已经通过钯催化的烯丙基酯与环戊二烯和叔丁基-环戊二烯阴离子的烷基化反应，制备了各种单取代和二取代的环戊二烯。相同的方法已应用于取代茚的制备。