2-氨基-6-乙基苯甲酸 | 66232-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-乙基苯甲酸
• 中文别名: 高效氰戊菊酯；高氰戊菊酯；(S)-2-氰基-3-苯氯苄基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯
• 英文名称: 2-amino-6-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 6-ethyl-anthranilic acid
• CAS: 66232-56-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11616258
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XZZRBIJOVBNMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C (decomp)
• 沸点：
  311.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-乙基苯甲酸 在 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 帕奎莫德
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR MANUFACTURING OF QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE QUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDES

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，通过反应适当的烷基酯和苯胺衍生物，在含有沸点在68-191°C范围内的脂肪溶剂或脂肪溶剂混合物的回流混合物中，将回流混合物的蒸汽凝结；用醇清除剂或醇清除剂混合物处理凝结的蒸汽；并将凝结的蒸汽返回到反应混合物中。

  公开号：

  WO2012004338A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基苯酞 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-6-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-6-乙基苯甲酸的制备方法及其中 间体

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑6‑乙基苯甲酸的制备方法及其中间体。该方法包括下述步骤：溶剂中，在催化剂与氢源的作用下，将化合物II的脂肪胺盐进行催化氢化反应得到化合物I即可；所述的催化氢化反应在的存在下进行，或不在碱存在的情况下进行。以脂肪胺为碱制备化合物II的脂肪胺盐制备方法简单、反应条件温和、原料廉价易得。所述的催化氢化反应可以不使用昂贵的催化剂PtO2，有利于催化剂的回收套用以及生产的连续化操作，降低了成本且绿色环保，并且操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108976140B

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and use as enzyme
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04657893A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  Novel 2-amino-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and X are defined herein are useful as enzyme inhibitors in animals.

  新型2-氨基-4H-3,1-苯并噁唑-4-酮，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和X的定义如本文所述，在动物中作为酶抑制剂是有用的。
• One-Pot Relay Glycosylation
  作者：Xiong Xiao、Jing Zeng、Jing Fang、Jiuchang Sun、Ting Li、Zejin Song、Lei Cai、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.0c00447

  日期：2020.3.25

  A novel one-pot relay glycosylation has been established. The protocol is characterized by the construction of two glycosidic bonds with only one equivalent of triflic anhydride. This method capitalizes on the in situ generated cyclic-thiosulfonium ion as the relay activator, which directly activates the newly formed thioglycoside in one-pot. A wide range of substrates are well-accommodated to furnish

  已经建立了一种新型的一锅接力糖基化。该协议的特点是仅用一当量的三氟甲磺酸酐构建两个糖苷键。该方法利用原位生成的环硫锍离子作为中继激活剂，直接在一锅法中激活新形成的硫糖苷。广泛的底物适用于提供线性和支化寡糖。该方法的合成效用和优势已通过快速获得天然存在的苯乙酮糖苷 kankanoside F 和树脂糖苷 merremoside D 得到证明。
• [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016091774A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention concerns novel substituted bicyclic pyrazolo pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04665070A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-4; A is a bond, or alkylene having one to eight carbon atoms; R is hydrogen, phenyl, imidazolyl or cycloalkyl having three to six carbon atoms, wherein the phenyl, imidazolyl or cycloalkyl ring is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to four carbon atoms, lower alkoxy having one to four carbon atoms, --N(R.sup.1).sub.2, --NO.sub.2, halo or lower alkylthio having one to four carbon atoms, and, each R' is independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to six atoms, lower alkenyl having two to six carbon atoms, lower alkoxy having one to six carbon atoms, lower alkylthio or halo-lower alkyl having one to four carbon atoms, halo, --NO.sub.2, --N(R.sup.1).sub.2, ##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2, and ##STR3## in which each R.sup.1 is independently hydrogen or lower alkyl having one to four carbon atoms, or together form a piperidine or a piperazine ring optionally substituted at the ring nitrogen by lower alkyl having one to four carbon atoms or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, each R.sup.2 is independently lower alkyl having one to four carbon atoms, A is an alkylene group if R is hydrogen, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as serine protease inhibitors in humans and animals.

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的化学式为：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中：a为0-4的整数；A为键合或含有一至八个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或含有三至六个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环可选择性地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地选自由1至四个碳原子的低烷基、1至四个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或1至四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自由1至六个原子的低烷基、二至六个碳原子的低烯基、1至六个碳原子的低烷氧基、1至四个碳原子的低烷硫基或卤素-1至四个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2和##STR3##其中每个R.sup.1独立地为氢或1至四个碳原子的低烷基，或者共同形成一个哌啶或哌嗪环，该环可选择性地在环氮原子上被1至四个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代，每个R.sup.2独立地为1至四个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基基团，其药学上可接受的酸盐在人类和动物中作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R