2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 | 13619-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-6-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetyl-6-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-acetyl-6-nitro-benzoic acid；2-Acetyl-6-nitro-benzoesaeure；2-nitro-6-acetylbenzoic acid
• CAS: 13619-70-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: VWPOICRZRFJFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 ethyl 5-ethyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-1-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development and evaluation of a non-peptidic ligand for the molecular imaging of inflammatory processes using S100A9 (MRP14) as a novel target

  摘要：

  我们描述了一种新型的S100A9特异性分子成像探针（Cy5.5-CES271），用于体内局部炎症活动的光学成像的开发和首次评估。

  DOI：

  10.1039/c5cc07019h
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxycarbonyl-3-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-乙酰基-6-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Herbicide KIH-6127. Part I. Novel Synthesis of Methyl 6-Acetylsalicylate as a Key Synthetic Intermediate for the Preparation of 6-Acetyl Pyrimidin-2-yl Salicylates and Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<125::aid-ps394>3.0.co;2-x

文献信息

• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2316818A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to a novel method for the production of 2-amino-6-ethylbenzoic acid wherein 7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3-hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquini-mod.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水亲和溶剂和水的混合物中，在pH为7或更高的条件下，使用Raney镍和基于钯的催化剂以及来自氢气、甲酸衍生物和环己烯的氢源将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。本发明还涉及使用此方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及在生产paquini-mod时使用此类2-氨基-6-乙基苯甲酸的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-6-ETHYLBENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-AMINO-6-ÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2011054874A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel method for the production of 2- amino-6-ethylbenzoic acid wherein7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3- hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquinimod.

  本发明涉及一种用于生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中将7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水与水溶性溶剂的混合物中，在pH值为7或更高的条件下，使用从Raney镍和基于钯的催化剂中选择的氢化催化剂以及从氢气、甲酸衍生物和环己烯组成的羟基源，将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。该发明还涉及使用这种方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及将这种2-氨基-6-乙基苯甲酸用于生产帕奎尼莫德。
• Concise Process for Pyriftalid Synthesis by Introducing the Mercapto Group Directly from a Nitro Group
  作者：Zhong Li、Yong-Jian Chi、Yi-Wen Huang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00384

  日期：2022.2.18

  A concise and efficient process for the synthesis of pyriftalid is described herein. The improved process features the direct introduction of the mercapto group by one-step substitution of a nitro group using sodium sulfide and elemental sulfur. A systematic study of the key step is also carried out in this article. Compared with previous routes, the optimized route is shorter and avoids a hazardous

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。
• Concise Synthesis of Key Intermediates of Pyriftalid and Paquinimod via Hydrogenation Method
  作者：Zhong Li、Bing Li、An-Jiang Yang、Fu-Li Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00177

  日期：2017.10.20

  An efficient and scalable synthesis of 7-amino-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one (1) and 2-amino-6-ethylbenzoic acid (2) has been developed via a one-step catalytic hydrogenation. The triethylammonium salt of 2-acetyl-6-nitrobenzoic acid was used as the starting material and 1 was prepared in a biphasic solvent system of toluene/H2O, while 2 was obtained when the solvent was replaced with H2O. Intermediates

  通过一步催化加氢，已开发出有效且可扩展的7-氨基-3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（1）和2-氨基-6-乙基苯甲酸（2）的合成方法。的2-乙酰基-6-硝基苯甲酸三乙基铵盐作为起始原料和1在甲苯中的两相溶剂体系制备/ H 2 O，而2时用H置换溶剂，得到2 O.中间体1和2可以分别用于合成Pyriftalid和Paquinimod。