7-氨基-3-甲基苯酞 | 148843-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-氨基-3-甲基苯酞
• 中文别名: 7-氨基-3-甲基-1(3h)-异苯并呋喃酮
• 英文名称: 7-amino-3-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-amino-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；7-amino-3-methylphthalide；7-amino-3-methyl-phthalide；7-Amino-3-methyl-phthalid；7-amino-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one；7-amino-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 148843-77-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: JIOGJHYMEJMJOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基苯酞 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-iodo-3-methyl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)所示的异吲哚啉衍生物，它们是D1的正向变构调节剂，因此作为药用剂对D1受体在其中发挥作用的疾病具有益处。

  公开号：

  WO2016055482A1
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 2-acetyl-6-nitrobenzoate 在 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到7-氨基-3-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  氢化法简便合成丙酮酸和帕喹莫德的关键中间体

  摘要：

  通过一步催化加氢，已开发出有效且可扩展的7-氨基-3-甲基异苯并呋喃-1（3 H）-一（1）和2-氨基-6-乙基苯甲酸（2）的合成方法。的2-乙酰基-6-硝基苯甲酸三乙基铵盐作为起始原料和1在甲苯中的两相溶剂体系制备/ H 2 O，而2时用H置换溶剂，得到2 O.中间体1和2可以分别用于合成Pyriftalid和Paquinimod。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00177

文献信息

• 一种2-氨基-6-乙基苯甲酸的制备方法及其中 间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN108976140B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种2‑氨基‑6‑乙基苯甲酸的制备方法及其中间体。该方法包括下述步骤：溶剂中，在催化剂与氢源的作用下，将化合物II的脂肪胺盐进行催化氢化反应得到化合物I即可；所述的催化氢化反应在的存在下进行，或不在碱存在的情况下进行。以脂肪胺为碱制备化合物II的脂肪胺盐制备方法简单、反应条件温和、原料廉价易得。所述的催化氢化反应可以不使用昂贵的催化剂PtO2，有利于催化剂的回收套用以及生产的连续化操作，降低了成本且绿色环保，并且操作简便，适合工业化生产。
• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• 7-巯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物的合成方法
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN112142702B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及一种嘧啶硫代水杨酸类除草剂中间体的制备方法，尤其涉及7‑巯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物的合成方法，属于农药合成技术领域。本发明缩短了反应步骤，两步反应变为一步反应，减少了生产操作及能耗。本发明生产过程中，革除催化氢化步骤，避免了生产上存在的安全隐患；革除重氮化、巯基化步骤，减少了三废的产生量；使用廉价易得的碱金属硫化物或碱金属硫氢化物及单质硫，使工艺路线成本更低，更适于工业化生产；在不使用单质硫的情况下，目标物产率可达到80％以上；使用单质硫情况下，目标物产率可达到85％以上，甚至高达99％，高于现有路线，纯度均较高，使生产成本进一步降低。
• Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2316818A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to a novel method for the production of 2-amino-6-ethylbenzoic acid wherein 7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3-hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquini-mod.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水亲和溶剂和水的混合物中，在pH为7或更高的条件下，使用Raney镍和基于钯的催化剂以及来自氢气、甲酸衍生物和环己烯的氢源将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。本发明还涉及使用此方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及在生产paquini-mod时使用此类2-氨基-6-乙基苯甲酸的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-6-ETHYLBENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-AMINO-6-ÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2011054874A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel method for the production of 2- amino-6-ethylbenzoic acid wherein7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3- hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquinimod.

  本发明涉及一种用于生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中将7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水与水溶性溶剂的混合物中，在pH值为7或更高的条件下，使用从Raney镍和基于钯的催化剂中选择的氢化催化剂以及从氢气、甲酸衍生物和环己烯组成的羟基源，将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。该发明还涉及使用这种方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及将这种2-氨基-6-乙基苯甲酸用于生产帕奎尼莫德。