2-氨基-6-甲基吡啶 | 1824-81-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基吡啶
• 中文别名: 6-氨基-2-甲基吡啶；2-氨基-6-皮考林；2-氨基6-甲基吡啶；6-甲基-2-氨基吡啶；6-氨基-2-噼哥啉；2-氨基–6-甲基吡啶
• 英文名称: 2-Amino-6-methylpyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-pyridinamine；6-methylpyridin-2-amine；6-methyl-2-aminopyridine；2-amino-6-picoline
• CAS: 1824-81-3
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00006331
• 分子量: 108.143
• InChiKey: QUXLCYFNVNNRBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C(lit.)
• 沸点：
  208-209 °C(lit.)
• 密度：
  1.0275 (estimate)
• 闪点：
  218 °F
• 保留指数：
  1074
• 稳定性/保质期：

  对湿气敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28A,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  US1885000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H310,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P302 + P350,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥处，并远离氧化剂和火源。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氨基-6-甲基吡啶；2-氨基-6-皮考林
化学品英文名称：	2-Amino-6-merthyl pyridine；2-Amino-6-picoline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1824-81-3
分子式：	C 6 H 8 N 2
分子量：	108.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氨基-6-甲基吡啶；2-氨基-6-皮考林

有害物成分 含量 CAS No. 2-氨基-6-甲基吡啶 100 1824-81-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒，引起头痛、恶心、呕吐、血压升高，重者可引起惊厥、昏迷、呼吸困难，甚至死亡。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	103
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	40～45
沸点(℃)：	208～209
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	3．73
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	103
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 8 N 2
分子量：	108.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水。
主要用途：	用于制造照相显影剂、染料及药物。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、潮湿空气。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：18 mg/kg(小鼠静脉) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

5-溴-2-甲基吡啶是一种重要的制药中间体，在心脑血管药物和呼吸道药物的生产中具有广阔的前景，市场潜力巨大。

用途

2-氨基-6-甲基吡啶是合成神经生长因子受体TrkA抑制剂2-氨基-5-(硫代芳基)噻唑的重要原料。该化合物对肿瘤有抗增生作用，并且可以用于合成红霉素衍生物，具有对抗金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和化脓性链球菌等细菌的良好疗效。

化学性质

2-氨基-6-甲基吡啶为白色或微黄色结晶状固体。熔点为41℃，沸点为208-209℃，相对密度为1.0432（45/4℃）。该化合物极易溶于水，并能溶解于醇、醚、丙酮、苯等多数有机溶剂中。此外，它还具有吸湿性。

用途

主要用作医药中间体，用于生产萘啶酸；也可用于有机合成，制造染料和照相显影剂。同时，2-氨基-6-甲基吡啶还可作为医药、染料的中间体使用，并可用于制造照相显影剂、染料及药物。

生产方法

由2-甲基吡啶胺化而得。具体步骤为：将液氨通入反应罐内，加入硝酸高铁，搅拌下分次缓缓加入小块金属钠，加毕继续搅拌3小时。自然排氨后至反应液呈稀浆状时，制备出氨钠溶液。随后向其中加入无水二甲苯并搅拌升温以蒸除残留的氨气。温度升至120℃时滴加2-甲基吡啶，然后在124-129℃下保持10小时反应。之后，在90-100℃下缓缓加入适量的水进行水解，确保水解完全后搅拌半小时并静置分取二甲苯层，回收二甲苯后再减压蒸馏收集到90-120℃（1.33-2.67kPa）的馏分，即为2-氨基-6-甲基吡啶。该过程的收率为72%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 100 毫克/公斤；皮下 - 小鼠 LD50: 52 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

需存放在通风、低温和干燥的库房内。

灭火剂

适用于干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 nalidixic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones

  摘要：

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870019
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 氨 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 2-氨基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  DE358397

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氨基苯并噻唑 、 二氧化碳 在 2-氨基-6-甲基吡啶 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到N,N-二甲基-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  硼烷-三甲胺复合物作为还原剂用于胺与 CO2 的选择性甲基化和甲酰化

  摘要：

  我们在此报告，硼烷-三甲胺配合物可作为一种有效的还原剂，用于在无金属条件下用 1 个大气压的 CO 2对胺进行选择性甲基化和甲酰化。6-Amino-2-picoline 可作为各种仲胺甲基化的高效催化剂，而在没有它的情况下，伯胺和仲胺的甲酰化以高产率和高化学选择性实现。机理研究表明 6-amino-2-picoline-borane 催化系统像分子内受挫的 Lewis 对一样操作以激活 CO 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03023

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Highly Stable Self-Assembly in Water:  Ion Pair Driven Dimerization of a Guanidiniocarbonyl Pyrrole Carboxylate Zwitterion
  作者：Carsten Schmuck、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1021/ja028485+

  日期：2003.1.1

  with association constants ranging from an estimated 10(10) M(-1) in DMSO to a surprisingly high 170 M(-1) in water. Hence, zwitterion 2 belongs to the most efficient self-assembling systems solely on the basis of electrostatic interactions reported so far. Furthermore, an amidopyridine pyrrole carboxylic acid 10 was developed as a neutral analogue of zwitterion 2, which also dimerizes with an essentially

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• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

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表征谱图