2-氨基-6-甲基-3-吡啶硫醇 | 33761-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-3-吡啶硫醇
• 中文别名: 2-氨基6-甲基吡啶-3-硫醇
• 英文名称: 2-amino-3-mercapto-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-amino-6-picoline-3-thiol；2-amino-6-methyl-pyridine-3-thiol；2-amino-6-methyl-3-pyridinethiol；2-Amino-3-mercapto-6-methylpyridin；2-Amino-6-methyl-3-pyridinthiol-6；2-Amino-6-methyl-3-pyridinthiol；2-Amino-6-methylpyridine-3-thiol
• CAS: 33761-31-8
• 化学式: C₆H₈N₂S
• mdl: MFCD19203604
• 分子量: 140.209
• InChiKey: NHSTXGHYXQWIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  262.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮 、 2-氨基-6-甲基-3-吡啶硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以65%的产率得到12-methyl-11-azobenzo<1,4>benzoxazino<3,2-c>phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Okoro, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 18 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-6-甲基-3-吡啶硫醇
  参考文献：
  名称：

  2,3,6，-三氮吩噻嗪环系统类似物的合成†

  摘要：

  用2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇处理2,3-二氯喹喔啉，得到2,3-双（2-氨基-6-吡啶啉-3-硫基）喹喔啉的混合物（16，R = H，CI ）和通过分步结晶分离的2,3-双（N，N-二甲基氨基）喹喔啉（15，R = H，CI）。3-氨基-6-甲氧基吡啶-2（1 H）-硫酮（9）与4,5-二氯哒嗪-3（2 H）-一（21）的相似反应得到4-氯-5-（3-氨基-6-甲氧基吡啶基-2-硫代吡啶并-3（2 H）-一（22）。浓盐酸催化的22环化反应得到未重排的7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-1（2 H）-一。另一方面，化合物22在回流的冰醋酸中的作用通过Smiles重排给出了7-甲氧基-2,3,6-三氮杂吩噻嗪-4（3 H）- 。这些环化的化合物是新的2,3,6-三氮杂吩噻嗪环系统的第一个已知衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200141

文献信息

• Studies in the heterocyclic series. XVI. Open azaphenothiazines as new central nervous system depressants.
  作者：C.O. OKAFOR、M.L. STEENBERG、J.P. BUCKLEY

  DOI：10.1248/cpb.30.302

  日期：——

  Acid-catalyzed condensation of 2-amino-3-mercapto-6-methylpyridine and 3-amino-pyridine-2 [1H]-thiones with 4-chloropyrimidines having free 5-carbon centers gave N-(3-mercapto-2-pyridyl)-6-pyrimidinylamines and N-(2-thioxo-3-pyridyl)-6-pyrimidinyl-amines, which we have described as open 1, 3, 9-triaza- and 1, 3, 6-triaza-phenothiazines, respectively. A newly developed method of reducing nitro groups was used for preparing the aminopyridine precursors. Eight new and five related compounds including an open 1, 9-diazaphenoxazine were tested in rats and mice and found to display central nervous system (CNS)-depressant activities. The most active compound in the series is N-(6-chloro-2 [1H]-thioxo-3-pyridyl)-2, 4-diamino-6-pyrimidinylamine, an open 1, 3, 6-triaza-phenothiazine derivative. Structure-activity correlations are discussed on the basis of the biological data.

  酸催化的2-氨基-3-巯基-6-甲基吡啶与3-氨基-吡啶-2[1H]-硫酮与具有游离5碳中心的4-氯嘧啶进行缩合反应，得到了N-(3-巯基-2-吡啶基)-6-嘧啶基胺和N-(2-硫杂-3-吡啶基)-6-嘧啶基胺，我们将其描述为开放的1, 3, 9-三氮-和1, 3, 6-三氮-苯噻嗪。一种新开发的还原硝基的方法用于制备氨基吡啶前体。对八种新化合物和五种相关化合物（包括一个开放的1, 9-二氮苯氧噻嗪）进行了小鼠和大鼠的测试，发现它们具有中枢神经系统（CNS）抑制活性。该系列中最活跃的化合物是N-(6-氯-2[1H]-硫杂-3-吡啶基)-2, 4-二氨基-6-嘧啶基胺，一种开放的1, 3, 6-三氮-苯噻嗪衍生物。基于生物数据讨论了结构-活性关系。
• Unequivocal synthesis of 2,3,6-triazaphenothiazine and two new tetraazaphenothiazine heterocycles
  作者：Charles O. Okafor、Raymond N. Castle、Dean S. Wise

  DOI：10.1002/jhet.5570200441

  日期：1983.7

  This paper describes the unequivocal synthesis of three new heterocycles: 2, 3, 6-triazaphenothiazine (7) and 2, 3, 6, 9-tetraazaphenothiazine (18), both parents of the respective ring systems and the 6, 8-dihydro-7, 9-di-oxo derivative of 2, 3, 6, 8-tetrahydrophenothiazine (12). These compounds were obtained by base-catalysed condensation of 4, 5-dichloropyridazine (8) with the appropriate o-amino-heterocyclic

  本文介绍了三种新杂环的明确合成：2，3，6-三氮杂吩噻嗪（7）和2，3，6，9-四氮杂吩噻嗪（18），它们分别是各自的环系统的母体和6，8-二氢- 2、3、6、8-四氢吩噻嗪的7、9-二氧代衍生物（12）。由4,5二氯（的碱催化缩合得到这些化合物8）与合适的ö氨基杂环硫醇9，11，16。相反，2、3、5-三氯吡嗪（20）与4、6-二氨基嘧啶-5-硫醇（21）和2-氨基-6-甲基吡啶-3-硫醇（28）反应）得到5-氯-2,3-双（二氨基嘧啶基-5-硫代）吡嗪（33）和5-氯-2,3-双（2-氨基-6-吡啶基-3-硫代）吡嗪（29），分别。氯吡嗪（34）和3-氨基吡啶-2（1H）-硫酮（9）遵循后者的反应路径以良好的产率生成2-（3-氨基-2-吡啶基）吡嗪基硫化物（35）。结构分配基于其红外，紫外，核磁共振和质谱。
• 1-H-Pyrido-[3,2-b][1,4]-thiazine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0227982A1

  公开（公告）日：1987-07-08

  1-H-Pyrido-[3,2-b][1,4]-thiazine der Formel in der R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder die Gruppe in der R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Alkoxy steht, bedeutet, R2 Wasserstoff, Nitril, die Gruppe in der R7 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder die Gruppe in der R8 und R9 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen und wobei die Reste durch eine Kohlenwasserstoffbrücke, die gegebenenfalls noch durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, zu einem 5- oder 6gliedrigen, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus verbunden sein können, oder die Gruppe in der R8 und R9 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen und wobei die Reste durch eine Kohlenwasserstoffbrücke, die gegebenenfalls noch durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, zu einem 5- oder 6gliedrigen, gegebenenfalls substituierten Heterocyclus verbunden sein können, oder die Gruppe in der R10 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, wobei R1 und R10 einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 8gliedrigen Carbocyclus bilden können, oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, und R3, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio oder die Gruppe in der R11 und R12 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen und wobei die Reste durch eine Kohlenwasserstoffbrücke, die gegebenenfalls noch durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, zu einem 5- oder 6gliedrigen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus verbunden sein können, bedeuten, können durch Umsetzung von 2-Amino-3-pyridinthiolen mit a-Halogencarbonylverbindungen hergestellt werden. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet werden.

  式中的 1-H-吡啶并[3,2-b][1,4]-噻嗪 中的 R1 是氢、任选取代的烷基或烯基或以下基团 其中 R6 是任选取代的烷基、芳基或烷氧基、 R2 是氢、腈、基团 其中 R7 代表任选取代的烷基或芳基的基团，或 其中 R8 和 R9 相同或不同，代表氢、任选取代的烷基或芳基，其中的基团可通过烃桥连接，烃桥可任选被更多杂原子打断，以形成 5 或 6 元任选取代的杂环、 或基团 其中 R8 和 R9 相同或不同，代表氢、任选取代的烷基或芳基，且这两个基团可通过烃桥连接，烃桥可任选被其他杂原子打断，形成 5 或 6 元任选取代的杂环、 或基团 其中 R10 代表任选取代的烷基、 其中 R1 和 R10 可形成任选取代的 5 至 8 元碳环、 或任选取代的芳基，且 R3、R4 和 R5 相同或不同，并且是氢、卤素、任选取代的烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或基团 其中 R11 和 R12 相同或不同，代表氢、任选取代的烷基或芳基，其中的基团可通过烃桥连接，烃桥可任选被其他杂原子打断，形成 5 或 6 元任选取代的杂环，可通过 2-氨基-3-吡啶硫醇与 a-卤代羰基化合物反应制备。这些新化合物可用作药物的活性成分。
• Heterocyclic series. X. 1,3,9-Triazaphenothiazine ring system, a new phenothiazine ring
  作者：Charles O. Okafor

  DOI：10.1021/jo00907a010

  日期：1975.9
• Okafor,C.O. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, p. 249 - 256
  作者：Okafor,C.O. et al.

  DOI：——

  日期：——