2-氨基-6-甲氧基烟酸 | 1196156-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲氧基烟酸
• 英文名称: 2-amino-6-methoxynicotinic acid
• 英文别名: 2-amino-6-methoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1196156-84-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: SYDXANXSWQIFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基烟酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-amino-5-chloro-6-methoxynicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。

  公开号：

  WO2020095176A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基烟酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-氨基-6-甲氧基烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE

  摘要：

  化合物及其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被阐明。

  公开号：

  WO2020095176A1

文献信息

• Acetic Acid Mediated Coupling of 2-Aminonicotinamides with Ortho Esters: A Convenient, Scalable Synthesis of 2,3-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Johann Chan、Darin Gustin、Evan Divirgilio、Anil Guram、Margaret Faul

  DOI：10.1055/s-2007-990878

  日期：2007.12

  Substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines are synthesized in good to excellent yields by treatment of various 2-aminonicotin­amides with triethyl orthopropionate or triethyl orthoacetate in the presence of acetic acid.

  以良好至优异的产率合成了取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶，其方法是通过乙酸存在下，用各种2-氨基烟酰胺与三乙氧基丙烷或三乙氧基乙酸酯反应。
• First Synthesis of Methyl 2-Amino-6-Methoxynicotinate Using a Combination of Microwave and Flow Reaction Technologies
  作者：Dmytro Tymoshenko、Gyorgy Jeges、Tamas Meszaros、Tamas Szommer、Jozsef Kovacs、Tamas Nagy、Nader Fotouhi、Paul Gillespie、Agnieszka Kowalczyk、Robert Goodnow Jr.

  DOI：10.1055/s-0030-1259283

  日期：2011.1

  6-methoxylation, esterification, followed by microwave-induced reaction with p-methoxybenzylamine, and final deprotection under flow reaction hydrogenation conditions. Two key steps in the reported synthesis are a microwave-induced methoxylation and a microfluidic hydrogenation that afford improved regioselectivity and purity profile of the reaction products.

  报道了 2-氨基-6-甲氧基烟酸甲酯的合成，这是制备稠合 2-吡啶酮的重要组成部分。优化的合成包括连续的微波诱导区域选择性 6-甲氧基化、酯化，然后微波诱导与对甲氧基苄胺反应，最后在流动反应氢化条件下脱保护。报道的合成中的两个关键步骤是微波诱导的甲氧基化和微流体氢化，它们提供了改进的反应产物的区域选择性和纯度分布。
• [EN] IDENTIFICATION AND USE OF ERK5 INHIBITORS<br/>[FR] IDENTIFICATION ET UTILISATION D'INHIBITEURS D'ERK5
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019170543A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention covers heterocyclic compounds of general formula (I) in which T, U, Y, Z, R1 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的杂环化合物，其中T、U、Y、Z、R1和R3如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病，特别是癌症疾病的药物组合物的用途，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• [EN] HYDROXAMIC ACID COMPOUND HAVING ENPP1 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE HYDROXAMIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'ENPP1 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 具有ENPP1抑制活性的异羟基肟酸类化合物及其用途
  申请人：[en]HAIHE BIOPHARMA CO., LTD.;[zh]上海海和药物研究开发股份有限公司

  公开号：WO2023036289A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  公开具有ENPP1抑制活性的式(I)化合物、其药物组合物和用途。式(I)化合物可用于预防或治疗由ENPP1异常活性介导的那些疾病或障碍。
• [EN] PHOSPHONIC ACID COMPOUND AND PRODRUG THEREOF, AND PREPARATION METHODS FOR AND USES OF PHOSPHONIC ACID COMPOUND AND PRODRUG THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET PROMÉDICAMENT DE CELUI-CI, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS D'UN COMPOSÉ D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET D'UN PROMÉDICAMENT DE CELUI-CI<br/>[ZH] 膦酸类化合物及其前药、它们的制备方法及用途
  申请人：[en]HAIHE BIOPHARMA CO., LTD.;[zh]上海海和药物研究开发股份有限公司

  公开号：WO2023138637A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  本发明提供膦酸类化合物及其前药、它们的制备方法及用途。具体地，本发明提供下式(I)或式(I-A)的化合物，其中，式(I-A)的化合物为式(I)化合物的前药形式。经实验验证，本发明的膦酸类化合物具有良好的ENPP1激酶抑制活性，可作为ENPP1相关疾病的治疗剂，并且所述膦酸类化合物具有良好的体内代谢稳定性。此外，本发明提供的膦酸酯类或酰胺类前药化合物具有较高的口服生物利用度，可以克服膦酸类原药化合物不能口服的缺陷。