2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 | 4141-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基苯甲酰甲胺；邻氨基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Amino-N-methylbenzamid
• 英文别名: 2-amino-N-methylbenzamide；2‐amino‐N‐ethylbenzamide
• CAS: 4141-08-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00060602
• 分子量: 150.18
• InChiKey: KIMWOULVHFLJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  346.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封保存，并保持干燥。

SDS

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Amino-N-methylbenzamide
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 4141-08-6
俗名： 2-Aminobenzoylmethylamide
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H10N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-黄灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，又称2-氨基苯甲酰甲胺，其英文名称为2-Amino-N-methylbenzamide。这种化合物可以从生长素、生长素前体、代谢物或衍生物以及对乙酰氨基酚或其衍生物中提取，用作植物安全剂。

制备

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺可通过靛红酸酐制备得到。反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到3-甲基苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含磷酰胺的二苯基嘧啶类似物（PA-DPPYs）作为有效的粘着斑激酶（FAK）抑制剂，对胰腺癌细胞系具有增强的活性

  摘要：

  合成了一系列含磷酰胺的二苯基嘧啶类似物（PA-DPPYs）作为有效的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。当浓度低于10.69 nM时，PA-DPPY衍生物可以显着抑制FAK的酶活性。其中，化合物7a和7e是两种活性最强的FAK抑制剂，IC 50值分别为4.25 nM和4.65 nM。特别地，化合物7e还显示出对AsPC细胞系的强活性，IC 50为1.66μM，但显示出对正常HPDE6-C7细胞的低活性（IC 50  > 20μM），表明其细胞毒性低。此外，流式细胞仪分析表明7e（8μM，72 h），AsPC和Panc细胞的生长几乎都被抑制，细胞存活率分别为16.8％和18.1％。总体而言，化合物7e可用作治疗胰腺癌的有价值的FAK抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.041
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基)苯氧乙酸 、 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 作用下， 以71的产率得到巴格列酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINE-2,4-DIONE

  摘要：

  一种改进的制备5-[4-[[3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基]甲氧基]苯甲基]噻唑烷-2,4-二酮的方法，其包括：使用Raney镍或镁在具有1至4个碳原子的醇或其混合物中还原式（2'）化合物，其中R代表（C1-C4）烷基，如果需要，使用硫酸在0℃至60℃的温度下重新酯化以获得式（3'）化合物，其中R如上所定义，通过传统方法水解式（3'）化合物，以获得式（4）的酸，将式（4）的酸与N-甲基蒽酰胺直接缩合，而无需预激活酸，以产生式（1）的化合物，如果需要，通过传统方法将式（1）的化合物转化为药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2000015638A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。

表征谱图