2-Benzamido-N-methylbenzamide | 127082-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzamido-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-benzoyl-anthranilic acid methylamide；N-Benzoyl-anthranilsaeure-methylamid；2-Benzamino-benzoesaeure-methylamid；2'--benzanilid
• CAS: 127082-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FQNPBZCBLVTENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzamido-N-methylbenzamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Alkaline Cyclization of 2-(Substituted benzamido)benzamides to 4-Quinazolinones

  摘要：

  The title amides cyclize rapidly to the corresponding quinazolin-4-ones in aqueous alkaline solution at 25 degrees C; the pseudo-first-order rate constants fit the empirical equation k(obs) = k(max) [OH-]/K-m + [OH-] + [OH-]K-2(m')) where K-m' is essentially zero for all except the 4-nitro species. The value of K-m measures the ionization of the neutral amide 1 to nonproductive conjugate base 2. Studies of the cyclization in alkali of 2-benzamido-N-methylbenzamide (1i) and 2-(N-methylbenzamido)benzamide (1j) indicate that 7 carries over 99% of the reaction flux and that the tautomer 8 does not contribute significantly. The ratio k(max)/K-m, is a composite rate constant first order in 1 and first order in [OH-]. The value of the Hammett rho for k(max)/K-m (0.67) is consistent with the above scheme where decomposition of 7 is rate limiting.

  DOI：

  10.1021/jo00100a026
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*CoCl₂]₂ 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-Benzamido-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  第9组[Cp * MIII]配合物的比较催化活性：钴催化的C ？以二恶唑酮为酰胺化剂对芳烃进行H酰胺化

  摘要：

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[{Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201505820

文献信息

• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。
• Synthesis and rearrangement of 4-imino-4H-3,1-benzoxazines
  作者：Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1007/bf00808768

  日期：1989.11
• Koerner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 36, p. 165
  作者：Koerner

  DOI：——

  日期：——
• Snider, Barry B.; Zeng, Hongbo, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 173 - 182
  作者：Snider, Barry B.、Zeng, Hongbo

  DOI：——

  日期：——
• GESCHER A.; STEVENS M. F. G.; TURNBULL C. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH), 1977, NO 2, 107-114
  作者：GESCHER A.、 STEVENS M. F. G.、 TURNBULL C. P.

  DOI：——

  日期：——