(2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol | 157794-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol
• CAS: 157794-12-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: PBTFREIIAVYQBF-GROXHGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-6-ethyl-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3,4,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73310-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-6-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73310-7

文献信息

• Synthetic approach toward complete structure determination of maitotoxin. stereochemical assignment of the C63-C68 acyclic linkage
  作者：Makoto Sasaki、Taro Nonomura、Michio Murata、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01972-k

  日期：1995.12

  The relative configuration of carbons within the C63–C68 acyclic linkage of maitotoxin (MTX) was assigned by synthesis of stereodefined model compounds (1a-1d) and their comparison with MTX in 1H and 13C NMR spectra.

  通过合成立体定义的模型化合物（1a - 1d）并在1 H和13 C NMR光谱中将它们与MTX进行比较，确定了人毒素（MTX）C63-C68无环连接中碳的相对构型。
• Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin
  作者：Makoto Sasaki、Taro Nonomura、Michio Murata、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73310-7

  日期：1994.7

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.