2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7,8,9-trideoxy-D-glycerol-L-gulo-non-8-enitol | 157794-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7,8,9-trideoxy-D-glycerol-L-gulo-non-8-enitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 157794-06-4
• 化学式: C₃₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 588.86
• InChiKey: BAYAKQMSVIZUPX-DWZFQDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7,8,9-trideoxy-D-glycerol-L-gulo-non-8-enitol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4,4-二碘联苯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dioxaspiro [4.5] decan-10-yl甲磺酸盐型螺缩醛的重排。合成顺式融合的1,6-二氧杂cal呤。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005593a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,6-anhydro-1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7,8,9-trideoxy-D-glycerol-L-gulo-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73310-7

文献信息

• Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin
  作者：Makoto Sasaki、Taro Nonomura、Michio Murata、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73310-7

  日期：1994.7

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.
• Rearrangement of Spiroacetals of the 1,6-Dioxaspiro[4.5]decan-10-yl Methanesulfonate Type. Synthesis of Cis-Fused 1,6-Dioxadecalins
  作者：Carmen Betancor、Rosa L. Dorta、Raimundo Freire、Thierry Prangé、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo005593a

  日期：2000.12.1