2-氨基吖啶酮 | 27918-14-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基吖啶酮
• 英文名称: 2-aminoacridone
• 英文别名: 2-aminoacridin-9(10H)-one；2-amino-9-acridon；2-aminoacrydone；2-amino-10H-acridin-9-one；2-Amino-10H-acridin-9-on；2-amino-9-acridanone；2-aminoacridin-9-ol
• CAS: 27918-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00037397
• 分子量: 210.235
• InChiKey: PIGCSKVALLVWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-303 °C
• 沸点：
  442.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Aminoacridone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
AMAC
2-Amino-9(10H)-acridinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: AMAC
别名
2-Amino-9(10H)-acridinone
: C13H10N2O
分子式
: 210.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Aminoacridone
-
CAS 号 27918-14-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存 对空气敏感。 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2-氨基吖啶（2-Aminoacridone，AMAC）是一种广泛用于标记不饱和二糖的荧光团，其激发波长为428 nm，发射波长为525 nm。

体外研究

通过使用2-氨基吖啶作为标记分子，检测硫酸软骨素衍生二糖的灵敏度显著提高，分辨率也得到了改善。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吖啶酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propionamido-2 thio-9 acridanone
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et étude dipolmétrique de thio-9 acridanones monomères diversement substituées: incidence sur les interactions avec l'ADN

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90006-7
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基二苯胺-2-羧酸 在 PPA 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氨基吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  A Dual-Detection Strategy in the Chromatographic Analysis of 2-Aminoacridone-Derivatized Oligosaccharides

  摘要：

  已开发出一种方案，包括用 2-氨基吖啶酮衍生聚糖混合物，并与用 4-氨基苯甲酸甲酯（M-4AB）衍生的葡聚糖梯形图共同注射。这两种衍生剂的紫外吸收率和荧光特性截然不同。使用正相色谱柱进行色谱分离，然后进行串联紫外和荧光检测，可以同时分析两种分别衍生的碳水化合物混合物，而不会产生任何干扰。这种新方法使用 M-4AB 右旋糖酐梯形衍生物作为横跨整个色谱图的内标，可以准确、详细地比较糖基化图谱。它还避免了将未知糖类混合物 "夹 "在右旋糖酐梯子的两次色谱运行之间，从而节省了大量时间。这种技术已在核糖核酸酶 B 和人类 IgG 释放的聚糖中得到证实。

  DOI：

  10.1021/ac9806759
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-((4-(3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)acryloyl)-3-methylphenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 、 盐酸 、 尿素 在 2-氨基吖啶酮 作用下， 以 dioxanes 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-(2-methyl-4-(piperidin-4-ylmethoxy)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one (6.0 mg, 7% yield)的产率得到4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-6-(2-methyl-4-(piperidin-4-ylmethoxy)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-Phenylpyrimidinones as PIM Modulators

  摘要：

  一种具有化学式I或II（化学式I）或（化学式II）的化合物，或其药学上可接受的盐，其中X、Z、R1、R2、R11和R12如规范中定义；其药物组成物；以及其使用方法。

  公开号：

  US20100135954A1

文献信息

• A New Potent Inhibitor of Glycogen Phosphorylase Reveals the Basicity of the Catalytic Site
  作者：Michael Mamais、Alessandra Degli Esposti、Virginia Kouloumoundra、Thomas Gustavsson、Filippo Monti、Alessandro Venturini、Evangelia D. Chrysina、Dimitra Markovitsi、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1002/chem.201701591

  日期：2017.7.3

  The design and synthesis of a glucose‐based acridone derivative (GLAC), a potent inhibitor of glycogen phosphorylase (GP) are described. GLAC is the first inhibitor of glycogen phosphorylase, the electronic absorption properties of which are clearly distinguishable from those of the enzyme. This allows probing subtle interactions in the catalytic site. The GLAC absorption spectra, associated with X‐ray

  描述了基于葡萄糖的a啶酮衍生物（GLAC）（一种糖原磷酸化酶（GP）的有效抑制剂）的设计和合成。GLAC是糖原磷酸化酶的第一种抑制剂，其电子吸收特性与该酶的电子吸收特性明显不同。这允许探测催化部位中的细微相互作用。GLAC吸收光谱与X射线晶体学和量子化学计算有关，表明GP的催化部位的一部分表现为GLAC以双阴离子形式存在的高度碱性环境。这是通过水桥式氢键与特定催化位点残基的相互作用来解释的。
• [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020151804A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Sulfonated 2(7)-aminoacridone and 1-aminopyrene dyes and their use as fluorescent tags, in particular for carbohydrate analysis The invention relates to fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are aminoacridone sulfonamides or 1-aminopyrenes having of one of the following general formulae A-D: Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D), wherein the ionizable groups X are typically selected from the following: SH, COOH, SO3H, OSO3H, OP(O)(OH)2, OP(O)(OH)Ra, P(O)(OH)2, P(O)(OH)Ra, where Ra= C1-C4alkyl or substituted C1-C4alkyl. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans.

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。
• Acridone derivatives as labels for fluorescence detection of target materials
  申请人：——

  公开号：US20040191792A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Disclosed are new acridone dye derivatives having characteristic fluorescence lifetimes. Also disclosed are methods for labelling target biological materials employing the acridone dyes and use of the labelled materials in biological assays. The acridone derivatives have the following structure:in which Z 1 and Z 2 represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems, each ring having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are selected from hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, mono- or di-nitro-substituted benzyl, amino, mono- or di-C 1 -C 4 alkyl-substituted amino, sulphydryl, carbonyl, carboxyl, C 1 -C 6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, sulphonate, sulphonic acid, quatemary ammonium, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; R 1 is selected from hydrogen, mono- or di-nitro-substituted benzyl, C 1 -C 20 alkyl, aralkyl, the group —E—F and the group —(CH 2 —) n Y; where E is a spacer group, F is a target bonding group; Y is selected from sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium and carboxyl; and n is an integer from 1 to 6. The invention also relates to a set of different fluorescent acridone dye derivatives, each dye having a different fluorescence lifetime, the set of dyes being particularly useful for multiparameter analysis. 1

  本发明涉及具有特征性荧光寿命的新吖啶酮染料衍生物。还公开了利用吖啶酮染料标记目标生物材料的方法，并将标记的材料用于生物分析中。吖啶酮衍生物具有以下结构：其中Z1和Z2代表必要的原子，以完成一个环，两个融合环或三个融合环的芳香或杂芳系统，每个环由选自碳原子和最多两个选自氧、氮和硫的原子组成；R2、R3、R4和R5选自氢、卤素、酰胺、羟基、氰基、硝基、单取代或双硝基取代苄基、氨基、单取代或双C1-C4烷基取代的氨基、巯基、羰基、羧基、C1-C6烷氧基、丙烯酸酯、乙烯基、苯乙烯基、芳基、杂芳基、C1-C20烷基、芳基烷基、磺酸酯、磺酸、季铵盐、羟基基团—E—F和基团—(CH2—)nY；R1选自氢、单取代或双硝基取代苄基、C1-C20烷基、芳基烷基、基团—E—F和基团—(CH2—)nY；其中E是一个间隔基团，F是一个目标配位基团；Y选自磺酸酯、硫酸酯、膦酸酯、磷酸酯、季铵盐和羧基；n为1至6的整数。该发明还涉及一组不同荧光吖啶酮染料衍生物，每种染料具有不同的荧光寿命，该染料组特别适用于多参数分析。
• METHOD OF PREPARING SUGAR CHAIN SAMPLE, SUGAR CHAIN SAMPLE, AND METHOD OF ANALYZING SUGAR CHAIN
  申请人：Shimaoka Hideyuki

  公开号：US20110089033A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A method of preparing a sugar chain sample, for reducing unreacted labeling reagent in a sample solution containing a labeled sugar chain, includes (process 1) a process of bringing the sample solution containing the labeled sugar chain into contact with monolithic silica, so as to allow the monolithic silica to adsorb a sugar chain component; (process 2) a process of washing the monolithic silica with a washing liquid; and (process 3) a process of bringing the monolithic silica into contact with an eluant, so as to elute the adsorbed sugar chain.

  一种制备糖链样品的方法，用于减少样品溶液中含有标记的糖链的未反应标记试剂，包括（过程1）将含有标记的糖链的样品溶液与单体硅胶接触，使单体硅胶吸附糖链成分；（过程2）用洗涤液洗涤单体硅胶；以及（过程3）将单体硅胶与洗脱剂接触，以洗脱吸附的糖链。
• ¹H and¹³C chemical shifts for acridines: Part XVII. (1,3-Benzothiazol-2-yl)amino-9(10<i>H</i>)-acridinone derivatives
  作者：A. Avellaneda、M. Robin、R. Faure、A. Périchaud、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1049

  日期：2002.8

  The 1H and 13C NMR resonances for 16 acridin‐9(10H)‐ones substituted with amino or (1,3‐benzothiazol‐2‐yl)amino groups were completely and unequivocally assigned by the concerted application of gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC experiments. Evidence for hydrogen bond and amino–imino tautomerism is presented for 1‐ and 4‐substituted acridin‐9(10H)‐ones. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 gs-COSY、gs-HMQC 的协同应用，16 个被氨基或（1,3-苯并噻唑-2-基）氨基取代的吖啶-9（10H）-酮的 1H 和 13C NMR 共振完全明确和 gs-HMBC 实验。1-和4-取代吖啶-9(10H)-酮的氢键和氨基-亚氨基互变异构现象的证据。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图