2-氨基噻唑 | 96-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基噻唑
• 中文别名: 2-噻唑胺；硫酸安普霉素,硫酸阿布拉霉素,阿普拉霉素；2-氨基-1,3-硫氮杂茂；2-胺噻唑；阿巴多；2-氨基-1,3-硫氮唑；氨噻唑；间甲氧基甲酸
• 英文名称: 2-thiazolylamine
• 英文别名: 2-aminothiazole；thiazol-2-amine；1,3-thiazol-2-amine；2-amino-1,3-thiazole；thiazol-2-yl-amine；aminothiazole；thiazole-2-amine；2-thiazolamine
• CAS: 96-50-4
• 化学式: C₃H₄N₂S
• mdl: MFCD00005325
• 分子量: 100.144
• InChiKey: RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C (lit.)
• 沸点：
  117 °C (15.002 mmHg)
• 密度：
  1.241 (estimate)
• 闪点：
  117°C/15mm
• 溶解度：
  1M HCl: 可溶50mg/mL, 澄清 (深黄棕色)
• LogP：
  0.380
• 物理描述：
  2-aminothiazole appears as light brown crystals or brown granular solid. (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  212 °F after 3.5 hours (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  117.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  避免光照，并且应避免与强氧化剂、强酸、酰基氯或酸酐接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37,S39
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37
• RTECS号：
  XJ2100000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区内应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-氨基噻唑；2-噻唑胺
化学品英文名称：	2-Aminothiazol；2-Thiazylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-50-4
分子式：	C 3 H 4 N 2 S
分子量：	100.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-氨基噻唑；2-噻唑胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	接触工人出现食欲减退、恶心、呕吐、皮肤呈棕色，可出现原发刺激性皮炎，少数人突然皮肤发痒，关节或肌肉酸痛，可伴有荨麻疹及斑丘疹，能引起甲状腺肿大及甲状腺功能减退，经口对胃肠道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受热分解，放出氮、硫的氧化物等毒性气体。
有害燃烧产物：	氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至黄色晶体，遇空气渐变暗褐色，易升华。
pH：
熔点(℃)：	90
沸点(℃)：	140(1．46kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 4 N 2 S
分子量：	100.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于冷水、乙醇，易溶于热水。
主要用途：	用作合成磺胺噻唑及抗甲状腺药物，并用作有机合成的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：480mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

结构特性

2-氨基噻唑（2-AT）作为苯酚和儿茶酚的电子等排体，主要由一个五元噻唑杂环构成。该环上的1、3位含有硫、氮两种元素。

应用

2-氨基噻唑是一种重要的精细化学品，广泛应用于多个领域。传统应用包括作为药物中间体合成具有药物或生理活性的抗癌药物；作为一种添加剂用于PCB棕化液中；以及在偶氮染料中作为偶合组分。

化学性质

2-氨基噻唑为白色或浅黄色结晶。熔点93℃，沸点140℃（1.47kPa）。该化合物溶于热水、稀盐酸和20%硫酸中，微溶于冷水、乙醇和乙醚。

用途 医药中间体

主要用于合成硝基磺胺噻唑（Nitrosulfathiazole）、磺胺噻唑（Sulfathiazole）、琥磺噻唑（Sulfasuxidinum）、马来酰磺胺噻唑（Carbothiazol）、酞磺胺噻唑（Phthalylsulfathiazole）、克泻磺（Oxyquinolinephthalysulfathiazole）和柳氮磺噻唑（Salazosulfathiazole）等药物。

化学合成

用于在超声辐射介导下与2-氯苯甲酸进行温和的Ulmann偶联反应，以及作为医药、染料中间体。

生产方法

由硫脲与氯乙醛（或乙醇和氯气，或α,β二氯乙基乙醚）经环合而得。具体步骤如下：在反应器中加入热水、硫脲和α,β-二氯乙基乙醚，在搅拌下回流2小时。冷却后，通过滴液漏斗逐渐加入氢氧化钠溶液以调节至碱性，并析出2-氨基噻唑晶体。随后用乙醚溶解，分出醚层，用水洗涤并干燥，蒸馏去乙醚得粗品。最后用乙醇重结晶，得到黄色晶体，产率为80%，熔点90℃。

安全信息 分类

爆炸物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50: 480 毫克/公斤
• 腹腔注射：小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

爆炸物危险特性

其硝酸混合物或硝酸-硫酸混合物加热可发生爆炸。

可燃性危险特性

可燃；高温下能产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风低温干燥的库房中，并与硝酸、硫酸分开存放。

灭火剂

使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 乙二肟
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Wild, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 289, p. 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-5-甲酸 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Noto, Renato; Ciofalo, Maurizio; Buccheri, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 349 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡唑 、 二苯基环丙烯酮 在 2-氨基噻唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到cis-5,6-dihydro-5,6-diphenyl-7H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环丙烯酮中的烷基-C与苯基-C反应性。甲基苯基环丙烯酮与吡唑的反应。

  摘要：

  甲基苯基环丙烯酮（）与吡唑和3,5-二甲基吡唑反应生成酮（），该酮由对甲基C的初始亲核攻击所产生，与对AM1进行的计算相符。偶极物种的中间体占产物，并允许掺入其他亲核试剂（2-氨基噻唑，2-氨基-4-甲基吡啶和邻苯二胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80307-0

文献信息

• Discovery and structure activity relationship of glyoxamide derivatives as anti-hepatitis B virus agents
  作者：Franck Amblard、Sebastien Boucle、Leda Bassit、Zhe Chen、Ozkan Sari、Bryan Cox、Kiran Verma、Tugba Ozturk、Olivia Ollinger-Russell、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115952

  日期：2021.2

  Chronic hepatitis B viral infection is a significant health problem world-wide, and currently available antiviral agents suppress HBV infections, but rarely cure this disease. It is presumed that antiviral agents that target the viral nuclear reservoir of transcriptionally active cccDNA may eliminate HBV infection. Through a series of chemical optimization, we identified a new series of glyoxamide

  慢性乙型肝炎病毒感染是世界范围内的一个重大健康问题，目前可用的抗病毒药物可以抑制 HBV 感染，但很少能治愈这种疾病。据推测，靶向转录活性 cccDNA 病毒核库的抗病毒药物可能会消除 HBV 感染。通过一系列化学优化，我们确定了一系列新的乙二酰胺衍生物，它们在低纳摩尔水平下影响 HBV 核衣壳形成和 cccDNA 维持。在合成的所有化合物中，GLP-26 显示出对 HBV DNA、HBeAg 分泌和 cccDNA 扩增的主要影响。此外，GLP-26 在人源化小鼠模型中显示出良好的临床前特征和对病毒载量的长期影响。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

表征谱图