乙二肟 | 557-30-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙二肟
• 中文别名: 乙二醛二肟
• 英文名称: glyoxime
• 英文别名: Glyoxime；N-(2-hydroxyiminoethylidene)hydroxylamine
• CAS: 557-30-2
• 化学式: C₂H₄N₂O₂
• 分子量: 88.066
• InChiKey: LJHFIVQEAFAURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  162.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4371 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水
• 稳定性/保质期：

  稳定性和反应性：

  要避免的物料：氧化物。

  要分解的产品包括一氧化碳、二氧化碳和氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险类别码：
  R21,R25,R1,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MD2850000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S35,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

制备方法

用途：用于有机物合成。

用途简介

用途：用于有机物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二肟 在 乙酸酐 作用下， 生成 氰
  参考文献：
  名称：

  Lach, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基胺 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 乙二肟
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Marburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 192,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of
  作者：Roshinee Costa、Natalie Barone、Christopher Gorczycka、Ernest F. Powers、William Cupelo、Joseph Lopez、Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.024

  日期：2009.6

  We present the synthesis and characterization of a series of dioxime and pyridine-2-aldoxime complexes of rhenium(I) tricarbonyl. Complexes of the formula ReL(CO)3X (L = dioxime (1,2), dimethylglyoxime (3,4), diphenylglyoxime (5,6), 1,2-cyclohexanedione dioxime (7,8); X = Cl, Br) can be readily generated by reaction of the neutral ligand with Re(CO)5X (X = Cl, Br) or [Re(CO)3(H2O)3]Br. A similar set

  我们介绍了synthesis（I）三羰基的一系列二肟和吡啶-2-醛肟配合物的合成和表征。配方的配合物ReL（一氧化碳）第三名X（L =二肟（1，2），二甲基乙二肟（3，4），diphenylglyoxime（5，6），1,2-环己二酮二肟（7，8）; X =氯，溴）可通过以下的反应来容易地生成中性配体与回覆（一氧化碳）5X （X = Cl，Br）或 [回覆（一氧化碳）第三名（H2个Ø）第三名]溴。下式的一组类似的吡啶-2-醛肟ReL（一氧化碳）第三名X（L =吡啶-2-醛肟（9，10），2- pyridylamidoxime（11，12）; X =氯，溴）也可以以类似的方式合成。化合物1 - 6，9和12是由单晶的X射线衍射特征的。这些络合物都表现出肟配体的双齿配位以及羰基在金属周围的预期面排列，卤化物完成了八面体配位球。肟基在所有配合物中均保持质子化。化合物1 - 12中从MLCT跃迁产生的紫外-可见区域的所有显示的吸收。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• High-Throughput Screening of Earth-Abundant Water Reduction Catalysts toward Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Rachel N. Motz、Eric M. Lopato、Timothy U. Connell、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02790

  日期：2021.1.18

  high-throughput photoreactors for the parallel synthesis of novel WRCs and colorimetric screening of hydrogen evolution. This unique approach allowed rapid optimization of photocatalytic water reduction using the organic photosensitizer Eosin Y and the archetypal cobaloxime WRC [Co(GL1)2pyCl], where GL1 is dimethylglyoxime and py is pyridine. Subsequent combinatorial synthesis generated 646 unique cobalt complexes

  贵金属光敏剂和减水助催化剂（WRC）在均相光催化制氢中仍然表现出最高的活性。寻找丰富的地球替代物通常受到筛选新催化剂组合所需时间的限制。但是，在这里，我们利用新设计和开发的高通量光反应器进行新型WRC的平行合成和析氢的比色筛选。这种独特的方法允许使用有机光敏剂曙红Y和原型钴酸肟WRC [Co（GL1）2 pyCl]快速优化光催化减水反应，其中GL1是二甲基乙二肟，而py是吡啶。随后的组合合成生成了646种[Co（LL）2 pyCl]，其中LL是双齿配体，它确定了有希望的新WRC候选生氢剂。对此类钴肟衍生物的配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算表明，反应性取决于氢化物的亲和力。烷基取代的乙二肟对于产氢是必需的，并且在与含有强氢键供体的配体配对时显示出增加的活性。

表征谱图