2-isothiocyanato-thiazole | 53216-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isothiocyanato-thiazole
• 英文别名: thiazol-2-yl isothiocyanate；2-Isothiocyanatothiazole；2-isothiocyanato-1,3-thiazole
• CAS: 53216-37-8
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• mdl: MFCD10476969
• 分子量: 142.205
• InChiKey: VLNGQGSQAMGWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-thiazole 、 2,4-二甲基苄胺 生成 1-(2,4-dimethyl-benzyl)-3-thiazol-2-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Modi,K.F.; Trivedi,J.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 564 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-isothiocyanato-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of innovative thiourea derivatives as PHGDH inhibitors

  摘要：

  为了发现对 3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）具有抑制活性的新型化合物，在化合物 5d 结构修饰的基础上设计并合成了一系列硫脲衍生物。通过对接得分排名，化合物 5d 从 ChemDiv 的 20 万个小分子可视数据库中脱颖而出。对新合成化合物的 PHGDH 活性进行了体外抑制实验。在 25 μM 时对 PHGDH 的抑制率超过 30% 的化合物被筛选出来进行 IC50 测定。评估了 4a、5a、6e、6n 对 A2780、MDA-MB-468、MDA-MB-231 和 HEK293T 的体外抗增殖活性。结果表明，在新合成的化合物中，化合物 4a 对 PHGDH 的抑制活性最好，与之前报道的 NCT-503 相比，化合物 4a、5a、6n 对人 A2780 细胞株的增殖抑制效果更好。此外，二维相互作用图揭示了活性化合物与 PHGDH 的潜在作用模式。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01188-0

文献信息

• Modi,K.F.; Trivedi,J.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 564 - 567
  作者：Modi,K.F.、Trivedi,J.J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of innovative thiourea derivatives as PHGDH inhibitors
  作者：Jiawei Xiang、Lei Tao、Yue Zhou、Yuping Tan、Zicheng Li、Yinglan Zhao、Qingxiang Sun、Youfu Luo

  DOI：10.1007/s11696-020-01188-0

  日期：2020.11

  In order to discover novel compounds with inhibitory activity against 3-phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), a series of thiourea derivatives were designed and synthesized based on the structural modification of compound 5d. Compound 5d emerged from the visual database of ChemDiv of 200,000 small molecules by docking score ranking. Inhibition experiments on PHGDH activity of newly synthesized compounds were performed in vitro. Compounds with more than 30% inhibitory rate at 25 μM on PHGDH were screened for IC50 measurement. Anti-proliferative activity of 4a, 5a, 6e, 6n against A2780, MDA-MB-468, MDA-MB-231 and HEK293T in vitro was evaluated. The results showed that the compound 4a displayed the best inhibitory activity on PHGDH among the newly synthesized compounds, and the compounds 4a, 5a, 6n had a better proliferation inhibition effect on human A2780 cell line than NCT-503 reported previously. In addition, 2D interaction diagrams revealed potential action modes of active compounds with PHGDH.

  为了发现对 3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）具有抑制活性的新型化合物，在化合物 5d 结构修饰的基础上设计并合成了一系列硫脲衍生物。通过对接得分排名，化合物 5d 从 ChemDiv 的 20 万个小分子可视数据库中脱颖而出。对新合成化合物的 PHGDH 活性进行了体外抑制实验。在 25 μM 时对 PHGDH 的抑制率超过 30% 的化合物被筛选出来进行 IC50 测定。评估了 4a、5a、6e、6n 对 A2780、MDA-MB-468、MDA-MB-231 和 HEK293T 的体外抗增殖活性。结果表明，在新合成的化合物中，化合物 4a 对 PHGDH 的抑制活性最好，与之前报道的 NCT-503 相比，化合物 4a、5a、6n 对人 A2780 细胞株的增殖抑制效果更好。此外，二维相互作用图揭示了活性化合物与 PHGDH 的潜在作用模式。