2-叠氮基-1,3-噻唑 | 58822-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-叠氮基-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-azido-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-Thiazolylazid；2-azidothiazole；Azido-2 thiazol；2-Azido-1,3-thiazol
• CAS: 58822-97-2
• 化学式: C₃H₂N₄S
• mdl: MFCD18974741
• 分子量: 126.142
• InChiKey: CFWLDMPZIUKHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3-噻唑 在 iron(III) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium

  摘要：

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。

  DOI：

  10.1039/c2cy20776a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻唑 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-叠氮基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型二乙基取代亚磷酰胺和亚磷酰胺：合成、光谱表征和抗菌活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 N-2-羟乙基-N'-取代亚磷酰胺 6(a-e) 和 P-吗啉代-N-取代亚磷酰胺二乙酯 6(f-j)。前体中间体二乙基取代亚磷酰胺 3(a-b) 最初是通过各种胺 1(a-b) 和二乙基亚磷酰胺 (2) 的反应制备的，然后通过 Staudinger 反应用芳香族/烷基叠氮化物原位处理它们完成标题产品。所有合成化合物的结构均通过光谱数据表征，例如 IR、NMR（1H、13C、31P）、质量和元素分析。对合成的化合物进行体外抗微生物活性筛选，以了解其生物效力。生物筛选结果表明，化合物 6b、6c、6e、6g、6h 和 6j 对所有测试的病原体具有有效的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1513934

文献信息

• Glucose promoted facile reduction of azides to amines under aqueous alkaline conditions
  作者：Nisha Chandna、Fatehjeet Kaur、Shobhna Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c7gc01593c

  日期：——

  water using D-glucose and KOH as green reagents is reported. The protocol is simple, inexpensive, scalable, and can be applied to different aromatic, heteroaromatic and sulphonyl azides. A high level of chemoselectivity is observed for azide reduction in the presence of other reducible functionalities like cyano, nitro, ether, ketone, amide and acid. The reaction gets completed in a short time (5–20

  报道了使用D-葡萄糖和KOH作为绿色试剂将水中的叠氮化物还原为胺的快速有效方法。该方案简单，廉价，可扩展，可应用于不同的芳族，杂芳族和磺酰基叠氮化物。在其他可还原的官能团（如氰基，硝基，醚，酮，酰胺和酸）存在下，叠氮化物还原具有很高的化学选择性。反应可在短时间内（5–20分钟）完成，并以高收率（85–99％）提供胺。与常规加氢不同，该还原方案不需要任何金属催化剂，复杂的实验装置或使用高压设备。
• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• Design and the synthesis of <scp>1‐heteroaryl</scp> ‐1,2,3‐triazoles connected to coumarins via ether linker
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Nikolai Beliaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/jhet.4025

  日期：2020.8

  In this paper, we report an efficient and versatile methodology for the synthesis of a series of novel heteroaryl‐1,2,3‐triazoles connected to 4‐methylcoumarin (4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one) via oxymethylene linker. The desired molecules were accessed by both two‐step synthesis and the one‐pot copper catalyzed cycloaddition reaction of heteroaromatic azides with coumarin containing acetylenes. The developed

  在本文中，我们报告了一种高效且通用的方法，用于合成一系列通过甲醛连接基连接到4-甲基香豆素（4-甲基-2H-铬-2--2-酮）的杂芳基-1,2,3-三唑。通过两步合成以及杂芳族叠氮化物与含有乙炔的香豆素的一锅铜催化的环加成反应，均可获得所需的分子。已发现开发的方案既容易又有效，可以以高收率制备一系列新型杂芳基-1,2,3-三唑-香豆素共轭物。成功地通过克级合成1,3-二甲基-6-（4-[（[[4-甲基-2-氧代-2H-铬--7-基]氧基]一锅法证实了一锅法的实用性甲基] -1H-1,1,2,3-三唑-1-基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮。
• Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: Efficient method for the synthesis of brominated aryl azides
  作者：Hui Jin、Zhen Dong Huang、Chun Xiang Kuang、Xiao Kun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.024

  日期：2011.3

  An efficient and mild protocol for bromination of aryl azides with N-bromosuccinimide (NBS) under FeCl3 catalysis in 1,2-dichloroethane was developed. It is proved to be an efficient method for obtaining brominated aryl azides.

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。
• A Novel Approach to 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Chunxiang Kuang、Mei Xu、Zhuo Wang、Qing Yang、Yubo Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258357

  日期：2011.1

  The synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved using azides and propiolic acid by copper-catalyzed click cycloaddition/decarboxylation, which was easily carried out in N,N-dimethylformamide at room temperature or 60 ˚C with yields ranging from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be successful for aryl and vinyl azide reactants, including analogues with various

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑

表征谱图