(+/-)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohex-2-enone | 67119-85-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohex-2-enone；4-(2-Hydroxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 67119-85-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ITTRYVOVDFQLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohex-2-enone 在 AD column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 (R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN113087599A
• 作为产物：
  描述：

  6-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 C₆H₁₆AlO₄^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到(+/-)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN113087741B

文献信息

• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• A One-Pot, Base-Free Annelation Approach to α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Russell R. A. Kitson、Richard J. K. Taylor、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol902191d

  日期：2009.11.19

  A novel annelation procedure has been developed for the conversion of γ-hydoxy enones into α-alkylidene-γ-butyrolactones. This one-pot method utilizes the Bestmann ylide (triphenylphosphoranylideneketene) and proceeds by way of acylation followed by an intramolecular conjugate addition/proton transfer/Wittig olefination sequence. The procedure is “base-free” and is useful for the preparation of a range

  已经开发出一种新颖的脱核方法，用于将γ-羟基烯酮转化为α-亚烷基-γ-丁内酯。这种一锅法利用了Bestmann ylide（三苯基磷酰亚烷基烯酮），并通过酰化反应进行，随后进行了分子内共轭加成/质子转移/ Wittig烯化序列。该过程是“无碱的”，并且可用于制备一系列α-亚烷基-γ-丁内酯，包括α-亚甲基-γ-丁内酯实例，其对碱特别敏感。
• The Preparation of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones Using a Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Sequence: Synthesis of (+)-Paeonilactone B
  作者：Michael G. Edwards、Martin N. Kenworthy、Russell R. A. Kitson、Alexis Perry、Mark S. Scott、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200800558

  日期：2008.10

  A novel telescoped intramolecular Michael addition/proton transfer/HWE olefination sequence has been developed to provide rapid access to α-alkylidene-γ-butyrolactones. This methodology has been applied to prepare a range of tetrahydrobenzofuran-2,5-diones, and related systems, and also utilised in an extremely short synthesis of the natural product (+)-paeonilactone B in enantiomerically pure form

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Verfahren zur Herstellung von synthetischen Cannabinoiden
  申请人：The Health Concept GmbH

  公开号：EP2314580A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Das Gebiet der Erfindung ist organische Synthese insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Cannbinoiden. Das beschriebene Verfahren ist anwendbar für alle Stereoisomeren und Homologe von Cannabinoiden. Die vorliegende Patentanmeldung stellt dazu ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen in zwei bzw. drei chemischen Syntheseschritten bereit.

  本发明的领域是有机合成，特别是生产大麻素的工艺。所述工艺适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。 本专利申请提供了一种通过两个或三个化学合成步骤制备上述化合物的工艺。
• CANNABIDIOL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Chengdu Baiyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4089084A1

  公开（公告）日：2022-11-16

  The present invention relates to cannabidiol derivatives and medical use thereof, in particular to pyrimidine derivatives represented by general formula (I), or stereoisomers, solvates, metabolites, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts or cocrystals thereof, wherein the definitions of substituents in general formula (I) are the same as those in the description

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其医疗用途，特别是通式（I）代表的嘧啶衍生物，或其立体异构体、溶解物、代谢物、原药、药学上可接受的盐或共晶体，其中通式（I）中取代基的定义与描述中的相同