(R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one | 488787-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 488787-45-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ITTRYVOVDFQLER-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Phosphoric acid (3R,4R)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentyl-phenyl)-4-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-cyclohex-1-enyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于间接1，4-加成策略合成四氢大麻酚。

  摘要：

  提出的用于制备标题化合物的合成方法需要将1，4-大体积的铜酸盐加到环己酮中，随后与亲电试剂反应。但是，由BF（3）.OEt（2）-助剂生成的烯醇盐缺乏亲核性。为了解决这个问题，我们开发了一种间接方法，该方法包括以下三个步骤：（1）环己酮在α位置的碘化；（2）BF（3）.OEt（2）辅助1,4加成铜酸盐（Ar（2）Cu（CN）Li（2），Ar =芳基），然后用水淬灭烯醇化物；（3）如此形成的α-碘-β-芳基-环己酮与EtMgBr反应生成烯醇镁。以此方式产生的烯醇化物显示出对ClP（O）（OEt）（2）的高反应性，以提供烯醇式磷酸酯。前述程序也适用于旋光性Delta（9）-四氢大麻酚的合成。另外，也以类似的方式合成了后一种化合物的萘类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020457m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(1-乙酰氧基-1-甲基)乙基]-2-环己烯酮 在 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-[(1-hydroxy-1-methyl)ethyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于间接1，4-加成策略合成四氢大麻酚。

  摘要：

  提出的用于制备标题化合物的合成方法需要将1，4-大体积的铜酸盐加到环己酮中，随后与亲电试剂反应。但是，由BF（3）.OEt（2）-助剂生成的烯醇盐缺乏亲核性。为了解决这个问题，我们开发了一种间接方法，该方法包括以下三个步骤：（1）环己酮在α位置的碘化；（2）BF（3）.OEt（2）辅助1,4加成铜酸盐（Ar（2）Cu（CN）Li（2），Ar =芳基），然后用水淬灭烯醇化物；（3）如此形成的α-碘-β-芳基-环己酮与EtMgBr反应生成烯醇镁。以此方式产生的烯醇化物显示出对ClP（O）（OEt）（2）的高反应性，以提供烯醇式磷酸酯。前述程序也适用于旋光性Delta（9）-四氢大麻酚的合成。另外，也以类似的方式合成了后一种化合物的萘类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020457m

文献信息

• 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN113087599A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• [EN] CANNABIDIOL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ CANNABIDIOL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021139741A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。