noroxopenlanfuran | 95653-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: noroxopenlanfuran
• 英文别名: (4R)-3-(furan-3-ylmethyl)-4-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 95653-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PSPSZRWULPMODQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  noroxopenlanfuran 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R*,4R*)-3-(3'-furyl)methyl-2-p-menthen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  北布列塔尼海脆弱的海绵Dysidea的倍半萜†

  摘要：

  标题海绵被显示为包含八个新的倍半萜类，其假定具有常见的，异常的生物遗传学起源。所示化合物为：（-）-（1 R *，4 R *）-3-（3'-呋喃基）甲基-2-对-薄荷-7-乙酸乙酸酯（（-）- 8b）；分离成单乙酸酯的两个二醇（-）-（1 S *，4 R *）-3-（3'-呋喃基）甲基-1-羟基-2-对-薄荷7-乙酸乙烯酯（（–）- 13a）和（–）-（1 R *，4 R *）-顶基（–）- 13b，两个C（4）-表异构体4-乙氧基-3-（1'（7'），2'- p -menthadien-3'-yl）methyl-2-buten-4-olides（（+）- 14a和（–）- 14b），（–）-3-（3'-呋喃基）甲基-7-nor-2-对-薄荷-1-酮（（–）- 11），（–）-（3Z）-1-（3' -呋喃基）-4,8-​​二甲基壬基-3，醋酸7-二烯-2-基酯（（–）- 17）和（+）-3

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-乙酰氧基-4-(1-乙酰氧基-1-甲基乙基)-1-环己烯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 noroxopenlanfuran
  参考文献：
  名称：

  由（+）-去甲酮高效制备（R）-（-）-密码酮并将其转化为诺洛潘呋喃

  摘要：

  以（R）-（-）-隐酮为原料，以五个步骤从（+）-去甲pin酮制备，其总收率为42％，从而完成了诺罗戊呋喃的首次合成，从而证实了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39900001706

文献信息

• Efficient preparation of (R)-(–)-cryptone from (+)-nopinone and its transformation into noroxopenlanfuran
  作者：Michiharu Kato、Masataka Watanabe、Bernhard Vogler、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/c39900001706

  日期：——

  Starting with (R)-(–)-cryptone, prepared in 42% overall yield from (+)-nopinone in five steps, the first synthesis of noroxopenlanfuran was accomplished, confirming its absolute configuration.

  以（R）-（-）-隐酮为原料，以五个步骤从（+）-去甲pin酮制备，其总收率为42％，从而完成了诺罗戊呋喃的首次合成，从而证实了其绝对构型。
• Sesquiterpenoids of the SpongeDysidea fragilis of the North-Brittany Sea
  作者：Graziano Guella、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19850680105

  日期：1985.2.13

  The title sponge is shown to contain eight new sesquiterpenoids for which a common, unusual biogenetic origin is postulated. The compounds are shown to be: (–)-(1R*,4R*)-3-(3′-furyl)methyl-2-p-menthen-7-yl acetate ((–)-8b); two diols separated as the monoacetates (–)-(1S*,4R*)-3-(3′-furyl)methyl-l-hydroxy-2-p-menthen-7-yl acetate ((–)-13a) and the (–)-(1R*,4R*)-epimer (–)-13b, the two C(4)-epimeric

  标题海绵被显示为包含八个新的倍半萜类，其假定具有常见的，异常的生物遗传学起源。所示化合物为：（-）-（1 R *，4 R *）-3-（3'-呋喃基）甲基-2-对-薄荷-7-乙酸乙酸酯（（-）- 8b）；分离成单乙酸酯的两个二醇（-）-（1 S *，4 R *）-3-（3'-呋喃基）甲基-1-羟基-2-对-薄荷7-乙酸乙烯酯（（–）- 13a）和（–）-（1 R *，4 R *）-顶基（–）- 13b，两个C（4）-表异构体4-乙氧基-3-（1'（7'），2'- p -menthadien-3'-yl）methyl-2-buten-4-olides（（+）- 14a和（–）- 14b），（–）-3-（3'-呋喃基）甲基-7-nor-2-对-薄荷-1-酮（（–）- 11），（–）-（3Z）-1-（3' -呋喃基）-4,8-​​二甲基壬基-3，醋酸7-二烯-2-基酯（（–）- 17）和（+）-3