(Z,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile | 793673-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile
• CAS: 793673-35-5
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 756.145
• InChiKey: UMEMQBGVXQIZAH-RZJNLSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-(R)-8-Hydroxy-8-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans

  摘要：

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo048863o
• 作为产物：
  描述：

  1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene 在 Mi(OAc)2*4H₂O 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.58h， 生成 (Z,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans

  摘要：

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jo048863o

文献信息

• A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans
  作者：Douglass F. Taber、Yongchun Pan、Xia Zhao

  DOI：10.1021/jo048863o

  日期：2004.10.1

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.