1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene | 114434-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: [(1E,3E)-hexa-1,3,5-trienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 114434-56-9
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: SHGRPUVFISUPRT-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E,E,E,E)-9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.

  摘要：

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80239-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E,E)-2,4-己二烯醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1,(trimethylsilyloxy)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭消除/环裂变反应立体控制进入多烯醇醚

  摘要：

  共轭消除反应能够将二乙缩醛转化为相应的三烯醇二醚，并有效地将γ-烷氧基α，β-不饱和环氧化物转化为羟基二烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00195-6

文献信息

• A General Synthesis of Thiophosphates Containing an α,β-Unsaturated Carbonyl Moiety
  作者：Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Iwona Macia˛giewicz、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1999-3477

  日期：1999.5

  The O-silylated dienolates of α,β-unsaturated ketones and aldehydes can be thiophosphorylated using O,O-dialkylchlorothiophosphonates and O,O-dialkylbromodithiophosphonates to give a new class of compounds thio- and dithiophosphates 1-4 in high yield.

  α,β-不饱和酮和醛的O-硅烷化二烯醇盐可以使用O,O-二烷基氯硫磷酸酯和O,O-二烷基溴二硫磷酸酯进行硫磷酸化，从而高产率地得到一类新化合物——硫和二硫磷酸盐1-4。
• Stereocontrolled access to polyenol ethers by conjugate elimination/ring fission reactions
  作者：David Lançois、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00195-6

  日期：1998.4

  Conjugate elimination reactions are able to transform dienic acetals into the corresponding trienol diethers and efficiently convert γ-alkoxy α,β-unsaturated epoxides into hydroxy dienol ethers.

  共轭消除反应能够将二乙缩醛转化为相应的三烯醇二醚，并有效地将γ-烷氧基α，β-不饱和环氧化物转化为羟基二烯醇醚。
• A new synthesis of polyunsaturated allenic carbonyls
  作者：Hugues Bienaymé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85321-5

  日期：1994.10

  Palladium-catalysed transformation of readily available mixed carbonates 1a–l gives rise to a variety of allenic polyunsaturated aldehydes and ketones 2a–l. These carbonyls were sometimes contaminated with minor amounts of the undesired acetylenic regioisomers 3, and could be purified by silicagel chromatography.

  钯催化的现成混合碳酸盐1a–l的转化产生了多种烯丙基多不饱和醛和酮2a–l。这些羰基有时被少量的不希望的炔属区域异构体3污染，可以通过硅胶色谱法纯化。
• Polyunsaturated aldehydes by direct polyvinylogation of carbonyl compounds using functionalized phosphonates.
  作者：Lucette Duhamel、Jérome Guillemonta、Yann Le Gallica、Gérard Plé、Jean-Marie Poirier、Yvan Ramondenc、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94712-9

  日期：1990.1
• A Flexible Enantioselective Synthesis of the Isofurans
  作者：Douglass F. Taber、Yongchun Pan、Xia Zhao

  DOI：10.1021/jo048863o

  日期：2004.10.1

  Recently, the isolation of a new class of human arachidonic acid tetrahydrofuran oxidation products, the isofurans (IsoF's), was reported. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of a versatile epoxide intermediate and its conversion to the enantiomerically pure isofurans SC-Delta(13)-9-IsoF and 15-epi-SC-Delta(13)-9-IsoF are described. This synthesis will make these metabolites available for physiological evaluation.