2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde | 308085-25-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抗体 - 酶标二抗
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzaldehyde；2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 308085-25-8
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: BHQFZXNSVZPFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.6±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.76h， 生成 N-(17-(2-(azidomethyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenoxy)-9-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-3,6,12,15-tetraoxa-9-azaheptadecyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  光亲和探针的方便合成及其标记能力的评估。

  摘要：

  利用我们的Ns策略和新型树脂，可以方便地合成各种光亲和探针。通过标记前衰老1 C末端片段的能力对合成探针进行了评估，该片段被确定为阿尔茨海默氏病的治疗靶标。

  DOI：

  10.1021/ol070376i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的无标签化学探针的设计与合成

  摘要：

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700188

文献信息

• Phenyldiazirine compounds and photoaffinity labeling reagent
  申请人：Hatanaka Yasumaru

  公开号：US06903223B1

  公开（公告）日：2005-06-07

  This invention offers a photoreactive labeling reagent consisting of a novel biotinylated phenyldiazirine compound; a photoaffinity labeling reagent consisting of a saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound where a saccharide compound is introduced into the novel compound; and a novel diazirine compound for such a reagent. The invention covers a biotinylated phenyldiazirine compound of the following formula (II); a phenyldiazirine compound which is an intermediate for synthesizing the above; a saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound derived from the compound of the formula (II) and a saccharide compound and a method for manufacturing the same; a photoreactive labeling reagent containing the compound of the formula (II); a photoaffinity labeling reagent containing the saccharide-linked biotinylated phenyldiazirine compound; and a method for labeling a saccharide receptor using the reagent.

  这项发明提供了一种光反应性标记试剂，包括一种新型生物素化苯基重氮化合物；一种光亲和标记试剂，包括一种糖链连接的生物素化苯基重氮化合物，其中将糖类化合物引入到该新型化合物中；以及用于该试剂的一种新型重氮化合物。该发明涵盖以下化学式（II）的生物素化苯基重氮化合物；一种用于合成上述化合物的中间体苯基重氮化合物；从化学式（II）的化合物和糖类化合物衍生的糖链连接的生物素化苯基重氮化合物及其制造方法；包含化学式（II）的化合物的光反应性标记试剂；包含糖链连接的生物素化苯基重氮化合物的光亲和标记试剂；以及使用该试剂标记糖类受体的方法。
• Synthesis of Photoreactive Diazirinyl Salicin Derivative to Elucidate Functional Analysis of the Bitter Taste Receptor
  作者：Makoto Hashimoto、Munenori Sakurai、Takuma Yoshida、Lei Wang、Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.3987/com-14-s(k)36

  日期：——

  the o-position unsubstituted phenol derivatives. Optimization of glucosidation of salicyl alcohol or salicyl aldehyde derivatives is essential to the synthesis of target diazirinyl derivatives of salicin. In this study, we report the synthesis of diazirinyl derivative and preliminary screening of glucosidations for salicyl alcohol and salicyl aldehyde derivatives. O OH HO HO OH O F3C N N OH O OAc AcO

  水杨苷（水杨醇葡糖苷）是一种以其苦味而闻名的物质。水杨苷的光反应性二氮丙啶衍生物将用于苦味受体和水杨苷之间相互作用的功能分析。水杨基衍生物的糖苷比邻位未取代的苯酚衍生物更难。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴和 2-羟基-4-[3-(三氟甲基)-3H-二氮丙啶- 3-基]-苯甲醛在相转移催化剂 nBuEt3NBr 存在下进行还原和脱保护。水杨苷长期以来被认为是杨柳科苯甙的主要成分之一，是一种苦涩的抗炎化合物。基于构效关系阐明其味觉受体的功能可能揭示稳态功能的机制，这是科学家们非常感兴趣的。光亲和标记是化学生物学分析中最常用的技术之一。据我们所知，没有关于制备用于苦味受体分析的光反应性水杨苷衍生物的报道。已经报道了使用二氮丙啶对苯基葡糖苷衍生物的两种修饰。该衍生物在苯酚的邻位没有被取代。一种修饰是对二氮杂苯酚的糖苷化合成α-葡萄糖苷，另一种修饰是在桑岛功教授 77
• Synthesis of biotinylated bis(d-glucose) derivatives for glucose transporter photoaffinity labelling
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka、Jing Yang、Jaswant Dhesi、Geoffrey D. Holman

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00025-8

  日期：2001.3

  New diazirine based bis-glucose derivatives for tagging glucose transporters have been synthesised. These included two biotinylated compounds linked either by an aminocaproate or by a cleavable dithiol link. These compounds have been derivatised via a key skeleton compound that can be easily used for introduction of additional tags. Studies on the erythrocyte glucose transporter (GLUT1) and the insulin-stimulated

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。
• Efficient synthesis of 3-trifluoromethylphenyldiazirinyl oleic acid derivatives and Their biological activity for protein kinase C
  作者：Makoto Hashimoto、Kensuke Nabeta、Kentaro Murakami

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00200-2

  日期：2003.5

  oleic acids derivatives are synthesized to elucidate the functions of specific activation of protein kinase C (PKC) with oleic acid. The synthetic route is based on the alkylation of phenolic derivative with oleic acid equivalent and the post-functionalization of the compound to achieve radiolabeling. Several compounds have biological activity for PKC with similar efficacy with that of oleic acid. The

  合成了基于3-三氟甲基苯基重氮基的油酸衍生物，以阐明用油酸特异性激活蛋白激酶C（PKC）的功能。合成途径基于酚衍生物与油酸当量的烷基化和化合物的后官能化以实现放射性标记。几种化合物对PKC具有生物学活性，其功效与油酸相似。结果表明，二嗪基油酸衍生物应有助于研究油酸对PKC的特定功能。
• Novel photoreactive cinnamic acid analogues to elucidate phenylalanine ammonia-lyase
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00499-6

  日期：2000.11

  4-[3-(Trifluoromethyl) diazirinyl] cinnamic acid derivatives were synthesized to elucidate properties of phenylalanine ammonia-lyase (PAL). 2-Methoxy and 2-biotinylated alkoxy compounds have inhibitory activity on the formation of phenylalanine from cinnamic acid. Specific photolabeling of the enzyme was detected using biotinylated derivatives without the use of radioisotopes. The results indicated that

  合成了4- [3-（三氟甲基）二叠氮基]肉桂酸衍生物，以阐明苯丙氨酸解氨酶（PAL）的性质。2-甲氧基和2-生物素化的烷氧基化合物对由肉桂酸形成苯丙氨酸具有抑制活性。使用生物素化衍生物而不使用放射性同位素检测了酶的特异性光标记。结果表明4- [3-（三氟甲基）二叠氮基]骨架将是合适的光反应性化合物，以阐明对苯丙烷生物合成的调节。