(Z)-18-[2-Formyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-octadec-9-enoic acid | 585534-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-18-[2-Formyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-octadec-9-enoic acid
• 英文别名: (Z)-18-[2-formyl-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]octadec-9-enoic acid
• CAS: 585534-62-9
• 化学式: C₂₇H₃₇F₃N₂O₄
• 分子量: 510.597
• InChiKey: VCRAGHVLCXHHCL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-18-[2-Formyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-octadec-9-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-18-[2-Hydroxymethyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基苯基二叠氮基油酸衍生物的高效合成及其对蛋白激酶C的生物学活性

  摘要：

  合成了基于3-三氟甲基苯基重氮基的油酸衍生物，以阐明用油酸特异性激活蛋白激酶C（PKC）的功能。合成途径基于酚衍生物与油酸当量的烷基化和化合物的后官能化以实现放射性标记。几种化合物对PKC具有生物学活性，其功效与油酸相似。结果表明，二嗪基油酸衍生物应有助于研究油酸对PKC的特定功能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00200-2
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-18-[2-Formyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-octadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基苯基二叠氮基油酸衍生物的高效合成及其对蛋白激酶C的生物学活性

  摘要：

  合成了基于3-三氟甲基苯基重氮基的油酸衍生物，以阐明用油酸特异性激活蛋白激酶C（PKC）的功能。合成途径基于酚衍生物与油酸当量的烷基化和化合物的后官能化以实现放射性标记。几种化合物对PKC具有生物学活性，其功效与油酸相似。结果表明，二嗪基油酸衍生物应有助于研究油酸对PKC的特定功能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00200-2

文献信息

• Efficient synthesis of 3-trifluoromethylphenyldiazirinyl oleic acid derivatives and Their biological activity for protein kinase C
  作者：Makoto Hashimoto、Kensuke Nabeta、Kentaro Murakami

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00200-2

  日期：2003.5

  oleic acids derivatives are synthesized to elucidate the functions of specific activation of protein kinase C (PKC) with oleic acid. The synthetic route is based on the alkylation of phenolic derivative with oleic acid equivalent and the post-functionalization of the compound to achieve radiolabeling. Several compounds have biological activity for PKC with similar efficacy with that of oleic acid. The

  合成了基于3-三氟甲基苯基重氮基的油酸衍生物，以阐明用油酸特异性激活蛋白激酶C（PKC）的功能。合成途径基于酚衍生物与油酸当量的烷基化和化合物的后官能化以实现放射性标记。几种化合物对PKC具有生物学活性，其功效与油酸相似。结果表明，二嗪基油酸衍生物应有助于研究油酸对PKC的特定功能。