2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzoic acid | 207971-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoic acid；2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 207971-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃N₃O₇
• 分子量: 477.438
• InChiKey: IPBXIOUPKKENKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[2-[2-[2-(2-(N-biotinylcaproylamino)ethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl]-1,3-bis(D-glucopyranose-4-yloxy)-2-proplylamine
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzaldehyde 在 四丁基高锰酸胺盐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl] benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8

文献信息

• Design and synthesis of biotin-tagged photoaffinity probes of jasmonates
  作者：Min Gu、Jianbin Yan、Zhiyan Bai、Yue-Ting Chen、Wei Lu、Jie Tang、Liusheng Duan、Daoxin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.059

  日期：2010.5

  Jasmonates (JAs) are a class of oxylipin compounds that play diverse roles in plant defense and development. The F-box protein coronatine insensitive1 (COI1) plays a crucial role in the JA signaling pathway. To determine whether COI1 binds directly to jasmonates, three biotin-tagged photoaffinity probes for JAs, a jasmonic acid photoaffinity probe (PAJA), a JAIle photoaffinity probe (PAJAIle), and a coronatine photoaffinity probe (PACOR), were designed and synthesized based on analysis of JA structure-activity relationships and molecular modeling of the interaction between COI1 and JAs. Among them, PACOR exhibited the most significant biological activity in inhibiting root growth, promoting accumulation of JA-responsive proteins, and triggering COI1-JAZ1 interaction in Arabidopsis seedlings. PACOR is an effective tool for elucidating the interaction between COI1 and JA. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of biotinylated bis(d-glucose) derivatives for glucose transporter photoaffinity labelling
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka、Jing Yang、Jaswant Dhesi、Geoffrey D. Holman

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00025-8

  日期：2001.3

  New diazirine based bis-glucose derivatives for tagging glucose transporters have been synthesised. These included two biotinylated compounds linked either by an aminocaproate or by a cleavable dithiol link. These compounds have been derivatised via a key skeleton compound that can be easily used for introduction of additional tags. Studies on the erythrocyte glucose transporter (GLUT1) and the insulin-stimulated

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。