1-amino-3-bromopropan-2-ol | 40152-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-amino-3-bromopropan-2-ol
• 英文别名: 1-amino-3-bromo-propan-2-ol；β'-Brom-β-amino-isopropylalkohol；3-Brom-2-hydroxy-propylamin；1-Amino-3-brom-propan-2-ol；Inakt. 3-Brom-1-amino-2-propanol
• CAS: 40152-79-2
• 化学式: C₃H₈BrNO
• 分子量: 154.007
• InChiKey: CZRYJTQYWQLCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-bromopropan-2-ol 在 aluminum oxide 、 2-溴苯酚 、 potassium bromide 、 sodium sulfite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.83h， 以91%的产率得到环氧溴丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种他莫昔芬药物中间体环氧溴丙烷的合成方法

  摘要：

  一种他莫昔芬药物中间体环氧溴丙烷的合成方法，包括如下步骤：在安装有蒸馏装置的反应容器中，加入1-氨基-3-溴-丙醇5.6mol,2-溴-苯酚溶液6.1-6.3mol,溴化钾溶液800ml，氧化铝2.56mol，己烷700ml，亚硫酸钠溶液300ml，升高溶液温度至70-75℃，反应3-5h，降低溶液温度至50-55℃，控制搅拌速度110-150rpm，回流90-110min，降低溶液温度至10-13℃，静置2-5h，溶液分层，取出油层，盐溶液洗涤，乙腈洗涤，异丙醇洗涤，减压蒸馏，收集80-85℃的馏分，在硝基甲烷中重结晶，得晶体环氧溴丙烷。

  公开号：

  CN105669600A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-amino-3-bromopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Potential Radiation-Protective Compounds. Synthesis of the Three Isomeric Three-Carbon Aminohydroxy Bunte Salts and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01041a038

文献信息

• Reactivity of Activated versus Nonactivated 2-(Bromomethyl)aziridines with respect to Sodium Methoxide: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Hannelore Goossens、Karel Vervisch、Saron Catak、Sonja Stanković、Matthias D’hooghe、Frank De Proft、Paul Geerlings、Norbert De Kimpe、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1021/jo201255z

  日期：2011.11.4

  1-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine with respect to sodium methoxide was analyzed by means of DFT calculations within the supermolecule approach, taking into account explicit solvent molecules. In addition, the reactivity of epibromohydrin with regard to sodium methoxide was assessed as well. The barriers for direct displacement of bromide by methoxide in methanol are comparable for all three heterocyclic

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。