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(+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal | 93382-53-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal
英文别名
(5S,2E)-5-hydroxyhex-2-enal;(S,E)-5-hydroxyhex-2-enal;(E,5S)-5-hydroxyhex-2-enal
(+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal化学式
CAS
93382-53-7
化学式
C6H10O2
mdl
——
分子量
114.144
InChiKey
OGQYNMDKSPMZAF-SZKDQXIBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    230.6±23.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.2
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • An Efficient Formal Total Synthesis of Cladosporin
    作者:Debendra K. Mohapatra、Saurabh Maity、T. Srinivasa Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar
    DOI:10.1002/ejoc.201300053
    日期:2013.5
    A highly diasteroselective and efficient approach for the formal total synthesis of cladosporin is described. Cross-metathesis, iodocyclization to construct the trans-2,6-disubstituted dihydropyran ring system, and an Alder–Rickert reaction to form the aromatic ring were used as the key steps.
    描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。
  • Proline-Catalyzed One-Step Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-(2<i>E</i>)-hexenal from Acetaldehyde
    作者:Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas
    DOI:10.1021/jo015881m
    日期:2002.1.1
    For the first time, the L-proline-catalyzed direct asymmetric self-aldolization of acetaldehyde is described affording (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 2 with ee's ranging from 57 to 90%. Further transformations of 2 into synthetically valuable building blocks are presented. A mechanism for the formation of 2 is proposed.
  • Umpolung Pd-Catalyzed α-Arylation Reactions in Natural Product Synthesis: Syntheses of (+)-Xestodecalactone A, (-)-Curvularin, (+)-12-Oxocurvularin and (-)-Citreofuran
    作者:Dripta De Joarder、Michael P. Jennings
    DOI:10.1002/ejoc.201500287
    日期:2015.5
    of complex α-bromo esters and boronic acids under mild reaction conditions. As part of the synthetic approaches to these natural products, it was observed that the mild coupling reaction conditions readily tolerated terminal alkenes, other labile ester functionalities, an α,β-unsaturated ester moiety, and a protected allylic alcohol, while chemoselectively engaging the α-bromo ester. The completion of
    四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成(总的和缩醛的)是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分,观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇,同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。
  • Simple synthesis of (S)-parasorbic acid and other (5S)-hydroxy six-carbon synthons from L-rhamnose
    作者:Frieder W. Lichtenthaler、Franz D. Klinger、Pan Jarglis
    DOI:10.1016/0008-6215(84)85235-0
    日期:1984.9
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