gypsogenin-3-O-glucuronide | 96553-02-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gypsogenin-3-O-glucuronide
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 96553-02-5
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₀
• 分子量: 660.846
• InChiKey: LHZZULHOQSQSJN-UPGAAKEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Gypsogenin-3-O-glucuronide 是满天星属植物中普遍存在的皂角苷前体。

体外研究

在悬浮培养的 G. paniculata 细胞中，24 小时前给予 gypsogenin 3′,O-葡萄糖醛酸酯后，再施加 [14C]乙酸，结果显示放射性物质主要减少进入皂苷及其前体，而并未显著影响甾醇及甾基葡萄糖的合成。

化学性质

Gypsogenin-3-O-glucuronide 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-formyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-methoxycarbonyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3β, 4α)-3-羟基-23-氧代齐墩果-12-烯-28-酸 、 gypsogenin-3-O-glucuronide 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. I. Isolation and characterization of the seed saponins, momordica saponins I and II.

  摘要：

  根据光谱和化学证据，阐明了葫芦科植物 Momordica cochinchinensis SPRENG.(根据光谱和化学证据，阐明了葫芦科植物 Momordica cochinchensis SPRENG 的种子皂苷 I 和 II 的结构为 3-O-β-D-吡喃半乳糖基 (1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl (1→3)]-β-D-Glucuronopyranosido-28-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-[β-D-吡喃木糖(1→4)]-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-β-D-吡喃岩藻糖苷的石膏苷元和紫苏酸、分别为 I 和 II。I 和 II 以羧酸形式存在于种仁中。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.464