2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪 | 21902-34-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-chloro-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-chloro-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 21902-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃
• 分子量: 295.771
• InChiKey: LPSLMIOUKRPZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  496.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triazine dyes as photosensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  A new series of triazine-containing donor-pi-acceptor organic sensitizers (TCT-(7-19)) with broad absorptions and high molar extinction coefficients have been designed and synthesized based on our previous work. All these dyes were completely characterized by H-1 NMR, ESI-MS, EA, IR, UV-vis, and cyclic voltammetry. The photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on these dyes were investigated. The effect of conjugating length and terminating groups on the absorption properties and photovoltaic performances were discussed. An overall photon-to-electron conversion efficiency of 3.69% was achieved with the DSSC based on the dye TCT-13 (J(sc)=7.76 mA cm(-2), V-oc=691 mV, FF=68.8%) under AM 1.5G illumination (100 mW/cm(2)). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.046
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 氯化氰 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以84%的产率得到2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICES

  摘要：

  该发明涉及公式（1）的化合物，一种制备公式（1）化合物的方法，以及在电子器件中使用这些化合物以及包含符合公式（1）的化合物的电子器件，优选作为电子传输材料、基质材料、电子阻挡材料或发光材料。

  公开号：

  US20130053558A1

文献信息

• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05543518A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Tris-aryl-s-triazines which contain from one to three resorcinol derived moieties with at least one of said moieties substituted at the 5-position with an alkyl, phenylalkyl, halogen, thio or sulfonyl group have UV spectra which are red-shifted to the near UV range and provide excellent stabilization to polymeric substrates against the deleterious effects of actinic light.

  含有从一个到三个与邻苯二酚衍生物有关的三芳基-s-三嗪，其中至少其中一个衍生物在5位被烷基、苯基烷基、卤素、硫醇或磺酰基取代，具有红移至近紫外光谱范围的UV光谱，并且对聚合物基底提供出色的稳定性，抵抗光化学光的有害影响。
• Compositions stabilized with red-shifted tris-aryl-s-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05648488A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Tris-aryl-s-triazines of formula V ##STR1## which contain from one one to three resorcinol derived moieties with at least one of said moieties substituted in the 5-position with a group such as, for example, alkyl or phenylalkyl have UV spectra which are red-shifted to the near UV range and provide excellent stabilization to polymeric substrates against the deleterious effects of actinic light.

  具有以下化学式的三芳基-s-三嗪V，其中包含从一个到三个由间苯二酚衍生的基团，其中至少一个基团在5-位被取代为诸如烷基或苯基烷基等基团的三芳基-s-三嗪，其紫外光谱向近紫外范围移动，为聚合物基底提供出色的稳定性，抵抗光化学灯的有害影响。
• Red-shifted tris-aryl-S-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05675004A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Tris-aryl-s-triazines of formula V ##STR1## which contain from one one to three resorcinol derived moieties with at least one of said moieties substituted in the 5-position with a group such as, for example, alkyl or phenylalkyl have UV spectra which are red-shifted to the near UV range and provide excellent stabilization to polymeric substrates against the deleterious effects of actinic light.

  具有以下化学式的三芳基-s-三嗪化合物V，其中含有从一个到三个与间苯二酚有关的基团，其中至少有一个基团在5位被取代为诸如烷基或苯基烷基等基团，具有红移至近紫外范围的紫外光谱，并且对聚合物基物对光化学影响提供出色的稳定性。
• 化合物、光电转化器件及电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN110615759B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本公开提供一种如式I所示的化合物、光电转化器件及电子装置，属于有机材料技术领域。该化合物能够降低光电转化器件的工作电压、提高光电转化器件的发光效率，并延长器件的寿命。