5,8-bis(bromomethyl)quinoline | 74316-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-bis(bromomethyl)quinoline
• CAS: 74316-54-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: UTEHIHLPMCWEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(bromomethyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5-cyano<2>(1,4)benzeno<2>(5,8)quinolinophane
  参考文献：
  名称：

  Woersdoerfer, Udo; Voegtle, Fritz; Glorius, Frank, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 5, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5,8-bis(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于荧光双核锌（II）-二甲基吡啶胺络合物在水中的鸟苷三磷酸的化学传感。

  摘要：

  三磷酸鸟苷（GTP）是多种细胞过程和人类疾病的关键生物标志物。新的荧光双核配合物[锌2（L）（S）] [光学传递函数] 4，1（不对称配位体，L = 5,8-双{[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}喹啉，S =溶剂， （OTf =三氟甲磺酸根阴离子）的合成和深入研究，作为纯水中核苷多磷酸盐和无机阴离子的化学传感器。添加在中性pH下的三磷酸核苷的，二磷酸鸟苷，鸟苷酸，和焦磷酸盐（PPI）至1骤冷其蓝色发光（λ EM＝ 410 nm），对GTP的选择性超过其他阴离子，包括三磷酸腺苷（ATP），三磷酸尿苷（UTP）和三磷酸胞苷（CTP）。在血浆和尿液中存在共存的物种时，观察到通过添加GTP产生的有效淬灭反应，检测限为9.2μmolL –1。GTP还显示了在亚微摩尔水平上与受体1的紧密结合。在多种光谱学工具（1 H，31 P NMR，UV-vis和荧光）和DFT计算的基础上，通过三点识别（涉及同时协调N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00777

文献信息

• Recognition and visual detection of ADP and ATP based on a dinuclear Zn(II)-complex with pyrocatechol violet in water
  作者：Rocio V. Velázquez-Castillo、María K. Salomón-Flores、Alejandro O. Viviano-Posadas、Iván J. Bazany-Rodríguez、Celia Bustos-Brito、Joanatan M. Bautista-Renedo、Nelly González-Rivas、Luis D. Rosales-Vázquez、Alejandro Dorazco-González

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109827

  日期：2021.12

  The new fluorescent dinuclear complex [Zn2L(S)] 1, (asymmetric ligand, L = 5,8-Bis[bis(acetate)amino]methyl} quinoline, S = solvent) was synthesized and studied in-depth as a receptor for nucleoside polyphosphates in 100% aqueous solution at physiological pH. The Zn-receptor 1 shows turn-on fluorescence and high selectivity to adenosine 5′-diphosphate (ADP) and adenosine 5′-triphosphate (ATP) over other

  合成并深入研究了新的荧光双核配合物 [Zn 2 L(S)] 1，（不对称配体，L = 5,8-双[双（乙酸）氨基]甲基}喹啉，S = 溶剂）在生理 pH 值下，100% 水溶液中核苷多磷酸的受体。与其他磷酸化阴离子（包括鸟苷 5'-三磷酸 (GTP)、胞苷 5'-三磷酸）相比，Zn 受体1显示开启荧光和对 5'-二磷酸腺苷( ADP) 和 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 的高选择性(CTP) 和焦磷酸盐。基于光谱工具（1 H、31 P NMR、UV-vis、荧光）和 DFT 计算，Zn 受体以高亲和力（log K = 5.12) 通过涉及协作配位键和氢键的三点识别。Zn 受体1对 ADP 的选择性比 ATP 高一个数量级。 即使在血浆和尿液中存在共存物质的情况下，ADP 也可以在水中选择性检测到，检测限为 30 μmol L -1 ，使用基于 Zn 受体1和邻苯二酚紫之间的复合物的肉眼检测系统。
• Dinuclear Macrocyclic Quinoline Bridged Mercury and Silver Bis(<i>N</i>-heterocyclic Carbene) Complexes: Synthesis, Structure, and Spectroscopic Studies
  作者：Cai-Xia Lin、Xiao-Fei Kong、Feng-Bo Xu、Zheng-Zhi Zhang、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/zaac.201300067

  日期：2013.5

  central mercury atom in complex 2a displays a tricoordinate mode and the molecular conformation results in a“closed” form with the bridging quinoline functionality in the macrocycle, whereas the silver complex 3a does not show an coordiantion between the bridging quinoline and the AgI ion, which results in an “open” conformation of the macrocycle. The HgII and AgI NHC complexes showed similar UV absorption

  喹啉桥连咪唑鎓前体 5,8-双（NR-咪唑基亚甲基）喹啉 PF6– 盐 [H2L](PF6)2 [R = Me (1a), R = 萘基甲基 (1b)] 通过 N-甲基咪唑和 N 的季铵化制备-萘基甲基咪唑分别与 5,8-双（溴甲基）喹啉。咪唑鎓配体 1a 和 1b 与 Hg(OAc)2 和 Ag2O 在乙腈中反应得到大环过渡金属卡宾配合物 [Hg2L2](PF6)4（2a 和 2b）和 [Ag2L2](PF6)2（3a 和 3b） ， 分别。所有 N-杂环卡宾配合物均通过 NMR、ESI-MS 和元素分析进行​​了详细表征。配合物 2a 和 3a 的结构由 X 射线衍射研究确定。结构研究表明，配合物 2a 中中心汞原子的配位排列显示出三配位模式，分子构象导致大环中具有桥接喹啉官能团的“封闭”形式，而银配合物 3a 之间没有显示配位。桥接喹啉和 AgI 离子，导致大环的“开放”构象。HgII
• Unique behavior of 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene as a highly active organic DNA crosslinking molecule
  作者：Toshinori Higashi、Koichi Uemura、Keiko Inami、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.009

  日期：2009.5

  Among 14 bis-halomethylated naphthalenes and quinolines, 2,6-bis(bromomethyl) naphthalene was found to have highly active crosslinking activity on DNA. The unique behavior of high microbial mutagenicity, even though it had a low propensity to form double-strands in linearized plasmid DNA, suggested that it would offer a new seed, capable of forming intrastrand crosslinks similar to cisplatin. The electron withdrawal extent of the halogen atoms, the substitution patterns of two halomethyl groups, and the introduction of a nitrogen atom into the aromatic nucleus had remarkable effects on the activity of the molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and bromination of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid
  作者：I. N. Gracheva、A. I. Tochilkin

  DOI：10.1007/bf02401726

  日期：1980.3