3-Ethinyl-2-furancarbaldehyd | 113893-58-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethinyl-2-furancarbaldehyd
• 英文别名: 3-ethynylfuran-2-carbaldehyde；3-Ethynyl-2-furancarboxaldehyde
• CAS: 113893-58-6
• 化学式: C₇H₄O₂
• 分子量: 120.108
• InChiKey: RGEAFHOFMHXAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethinyl-2-furancarbaldehyd 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-chloro-2-(2-(difluoromethyl)furan-3-yl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES HYDROCARBURES D'ARYL (AHR)

  摘要：

  本发明涉及可以作为芳香烃受体（AhR）调节剂的化合物，特别是作为AhR拮抗剂。该发明进一步涉及利用这些化合物通过结合所述芳香烃受体来治疗和/或预防疾病和/或疾病状态的用途。

  公开号：

  WO2018141857A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-Ethinyl-2-furancarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Azomethine Imines and Neuroprotective Activity Evaluation

  摘要：

  摘要偶氮甲基亚胺是一类重要的 1,3-二极物种，在有机化学和药物化学中具有重要的意义和潜力。然而，已报道的中心手性偶氮甲基亚胺的合成依赖于动力学解析，而轴向手性偶氮甲基亚胺的构建仍有待探索。在此，我们介绍了通过铜或手性磷酸催化 N′-(2-炔基亚苄基)酰肼的阖环反应合成轴向手性氮甲基亚胺的方法，该方法效率高、条件温和、底物范围广、对映选择性好。此外，生物学评价显示，合成的轴向手性氮甲基亚胺能有效抑制奥沙利铂诱导的神经细胞凋亡，从而保护背根神经节（DRG）神经元，为化疗诱导的周围神经病变（CIPN）提供了一种很有前景的治疗方法。值得注意的是，(S)-和(R)-异构体显示出不同的神经保护活性，突出了轴向立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202312663

文献信息

• Synthesis of polynuclear aromatic compounds through net [5+5]-cycloaddition of 2-alkynylarylcarbene complexes and enyne–aldehyde derivatives
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.127

  日期：2006.7

  Coupling of o-alkynylphenylcarbene complexes and –o-alkynylheteroarene carboxaldehydes leads to heterocycle annulated phenanthrene derivatives.

  邻炔基苯基卡宾配合物与邻炔基杂芳烃甲醛的偶联反应会生成杂环环化的菲衍生物。
• Aryl hydrocarbon receptor (AHR) modulator compounds
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US10981908B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to compounds which can act as aryl hydrocarbon receptor (AhR) modulators and, in particular, as AhR antagonists. The invention further relates to the use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or conditions through binding of said aryl hydrocarbon receptor by said compounds.

  本发明涉及可作为芳基烃受体（AhR）调节剂，特别是作为 AhR 拮抗剂的化合物。本发明还涉及通过所述化合物与所述芳基烃受体的结合来治疗和/或预防疾病和/或病症的化合物用途。
• Aryl hydrocarbon receptor (AhR) modulator compounds
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US11376241B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to compounds which can act as aryl hydrocarbon receptor (AhR) modulators and, in particular, as AhR antagonists. The invention further relates to the use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or conditions through binding of said aryl hydrocarbon receptor by said compounds.

  本发明涉及可作为芳基烃受体（AhR）调节剂，特别是作为 AhR 拮抗剂的化合物。本发明还涉及通过所述化合物与所述芳基烃受体的结合来治疗和/或预防疾病和/或病症的化合物用途。
• Eberbach, Wolfgang; Fritz, Hans; Laber, Norbert, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 4, p. 599 - 600
  作者：Eberbach, Wolfgang、Fritz, Hans、Laber, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• Eberbach, Wolfgang; Laber, Norbert; Bussenius, Joerg, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 975 - 996
  作者：Eberbach, Wolfgang、Laber, Norbert、Bussenius, Joerg、Fritz, Hans、Rihs, Grety

  DOI：——

  日期：——