球松素 | 480-37-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 球松素
• 中文别名: 5-羟基-7-甲氧基-2-苯基色满-4-酮；基黄烷酮；乔松酮；5-羟基-7-甲氧基黄烷酮；5-羟基-7-甲氧基黄酮(吡P醇)
• 英文名称: pinostrobin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxyflavanone；pinocembrin-7-methyl ether；(2S)-5-hydroxy-7-methoxyflavanone；S-(-)-pinostrobin；(2S)-pinostrobin；(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one；(S)-5-hydroxy-7-methoxyflavanone；Dihydrotectochrysin
• CAS: 480-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ORJDDOBAOGKRJV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；二甲基亚砜：12mg/mL
• LogP：
  3.591 (est)
• 碰撞截面：
  164.24 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性 Pinostrobin 是一种黄酮类化合物，可在多种植物中发现，并具有抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护的特性。Pinostrobin 还是一种有效的 PCSK9 抑制剂，能够抑制 PCSK9 的催化活性，展现出作为胆固醇调节和脂质管理剂的前景。

靶点 IC50: PCSK9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  球松素 在 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6,8-dibromo-5-hydroxy-7-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Dibromopinocembrin 和 Dibromopinostrobin 是潜在的抗登革热药物，具有轻微的动物毒性

  摘要：

  登革热感染是全球 20 亿面临风险的最有害的公共卫生问题之一。严重者的血浆渗漏、出血和休克是由于继发性异型感染引起的免疫紊乱所致。黄烷酮通常存在于药用植物中，以前因其直接抗病毒作用和抑制登革热免疫发病机制中的促炎细胞因子而显示出作为抗登革热抑制剂的潜力。在这里，我们通过卤化对黄烷酮、松香素和松果酯进行了化学修饰，并将它们表征为潜在的登革热 2 抑制剂，并在人源细胞和体内动物模型中进行了毒性测试。Dibromopinocembrin 和 dibromopinostrobin 在 EC50 为 2.0640 ± 0.7537 和 5.8567 ± 0.5074 µM 时抑制登革热血清型 2，在 CC50 为 67.2082 ± 0.9731 和 > 分别为 100 µM。两种化合物对成年 C57BL/6 小鼠的毒性也很小，通过静脉给药后第一天、第三天和第八天的 ALT 和 Cr 水平进行评估。计算研究表明潜在目标可能是

  DOI：

  10.3390/molecules25184154
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 硫酸 、 (S)-MeO-F₁₂-BIPHEP 、 水 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 球松素
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物，包括松果糖醇

  摘要：

  有效的合成生物活性手性黄烷酮（1）是通过Rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的。在室温下，在0.5％Rh催化剂和贫电子手性二膦MeO-F 12 -BIPHEP的存在下，甲苯中的反应平稳进行。在该反应中，经常发生向（S）-1的1,2-加成反应生成副产物（2 S，4 R）-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃，可通过改变反应溶剂来减少CH 2 Cl 2使Rh催化剂失活（需要3％）。

  DOI：

  10.1021/ol2004148

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。
• Theoretical and Experimental Studies on Inclusion Complexes of Pinostrobin and β-Cyclodextrins
  作者：Jintawee Kicuntod、Kanyani Sangpheak、Monika Mueller、Peter Wolschann、Helmut Viernstein、Saeko Yanaka、Koichi Kato、Warinthorn Chavasiri、Piamsook Pongsawasdi、Nawee Kungwan、Thanyada Rungrotmongkol

  DOI：10.3390/scipharm86010005

  日期：——

  Pinostrobin (PNS) belongs to the flavanone subclass of flavonoids which shows several biological activities such as anti-inflammatory, anti-cancerogenic, anti-viral and anti-oxidative effects. Similar to other flavonoids, PNS has a quite low water solubility. The purpose of this work is to improve the solubility and the biological activities of PNS by forming inclusion complexes with β-cyclodextrin (βCD) and its derivatives, heptakis-(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin (2,6-DMβCD) and (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HPβCD). The AL-type diagram of the phase solubility studies of PNS exhibited the formed inclusion complexes with the 1:1 molar ratio. Inclusion complexes were prepared by the freeze-drying method and were characterized by differential scanning calorimetry (DSC). Two-dimensional nuclear magnetic resonance (2D-NMR) and steered molecular dynamics (SMD) simulation revealed two different binding modes of PNS, i.e., its phenyl- (P-PNS) and chromone- (C-PNS) rings preferably inserted into the cavity of βCD derivatives whilst only one orientation of PNS, where the C-PNS ring is inside the cavity, was detected in the case of the parental βCD. All PNS/βCDs complexes had a higher dissolution rate than free PNS. Both PNS and its complexes significantly exerted a lowering effect on the IL-6 secretion in LPS-stimulated macrophages and showed a moderate cytotoxic effect against MCF-7 and HeLa cancer cell lines in vitro.

  Pinostrobin（PNS）属于黄酮类化合物中的黄烷酮亚类，具有多种生物活性，如抗炎、抗癌、抗病毒和抗氧化作用。与其他黄酮类化合物类似，PNS的水溶性极低。本研究的目的是通过与β-环糊精（βCD）及其衍生物、七聚（2,6-二-O-甲基）-β-环糊精（2,6-DMβCD）和（2-羟丙基）-β-环糊精（HPβCD）形成包合复合物，提高PNS的溶解度和生物活性。PNS的相溶性研究的AL型图显示了以1:1摩尔比形成的包合复合物。包合复合物通过冷冻干燥法制备，并通过差示扫描量热法（DSC）进行表征。二维核磁共振（2D-NMR）和受控分子动力学（SMD）模拟揭示了PNS的两种不同结合模式，即苯基（P-PNS）和色酮（C-PNS）环优先插入βCD衍生物的空腔中，而在母体βCD的情况下，仅检测到一种PNS取向，即C-PNS环位于空腔内。所有PNS/βCD复合物的溶解速率均高于游离PNS。PNS及其复合物均对LPS刺激的巨噬细胞中的IL-6分泌具有
• Benzopyran phenol derivates for use as antibacterial, antiviral or immunostimulating agents
  申请人：Fockerman, Jasmine

  公开号：EP0707851A2

  公开（公告）日：1996-04-24

  The invention concerns the use of compounds with the general formula I where R is the same or different and represents H, OH or for preparing a composition for use as an antibacterial, antiviral or immunostimulating agent or wound healing factor. A process for preparing a mixture containing these substances is disclosed, whereby a propolis containing product such as an organic solvent, preferably an alcoholic solution con- taining propolis, is added to water or a water solution containing 0,1-17 weight % of NaCl with a temperature of 30-95oC, and the mixture is kept at 30-95oC for 10-100 hours, whereafter the solution is freed from the bottom sediment.

  本发明涉及通式 I 化合物的使用 其中 R 相同或不同，代表 H、OH 或 用于制备用作抗菌剂、抗病毒剂、免疫刺激剂或伤口愈合因子的组合物。本发明公开了一种用于制备含有这些物质的混合物的工艺，将含有蜂胶的产品，如有机溶剂，最好是含有蜂胶的酒精溶液，加入到水或含有 0.1-17 重量％氯化钠的水溶液中，温度为 30-95oC，混合物在 30-95oC 下保持 10-100 小时，然后溶液从底部沉淀物中分离出来。
• Kava derived therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10624943B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.

  本发明的某些实施方案提供了一种组合物，该组合物包含至少两种选自由二氢麦角苷、甲基麦角苷、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基麦角苷和11-甲氧基麦角苷组成的组的化合物，其中该组合物基本上不含黄卡瓦胡椒素B、向哺乳动物施用载体和选自由二氢甲基芪烷素、甲基芪烷素、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基卡瓦胡椒素和 11-甲氧基卡瓦胡椒素组成的组的化合物，其中该化合物基本上不含其他卡瓦提取物成分。
• Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1944, vol. 56, p. 95,99
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——

表征谱图