(R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 862254-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 862254-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: SSUPKGREOHNLSF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 三氯化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 球松素
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsylil)oxy-N-methoxy-N-methyl-benzenepropanamide 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.