2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 | 68236-21-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛
• 中文别名: 2-氯-7-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline
• 英文别名: 2-chloro-7-methylquinoline-3-carbaldehyde；2-chloro-7-methylquinoline-3-carboxaldehyde
• CAS: 68236-21-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• mdl: MFCD01365806
• 分子量: 205.644
• InChiKey: YBNADSVXXWMWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244 °C
• 沸点：
  350.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-methyl-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-iodo-7-methylquinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.656

  日期：2011.8.20

  5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6을 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl) quinoline 4a-j 화합물과 반응시켜서 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline 또는 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j를 합성하였다. 합성한 화합물들에 대한 항균활성을 측정하였으며, 화합물 7d, 7i 및 7j 은 우수한 활성을 나타내었다. 5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6 on treatment with substituted 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl)quinoline 4a-j afforded the corresponding 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline or 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j, in the presence of $K_2CO_3$ and DMF under stirring at ambient temperature. All the synthesized compounds were further screened for their antibacterial activities. Some of our compounds showed excellent antibacterial activities against test organisms and reference standard.

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。
• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• A novel one pot synthesis of nitrogen containing heterocycles: an alternate methodology to the Biginelli and Hantzsch reactions
  作者：Mazaahir Kidwai、Shilpi Saxena、Richa Mohan、R. Venkataramanan

  DOI：10.1039/b205539m

  日期：——

  Modified Biginelli and Hantzsch reactions were carried using environmentally benign processes. Neat reactants subjected to microwave radiation gave the required products more quickly and in better yields in comparison to traditional methodologies. The observed yields and enhancement in reaction rates are due to the solvent free conditions coupled with the use of microwave radiation.

  使用环境友好的工艺进行了改良的Biginelli反应和Hantzsch反应。采用无溶剂的原料并施加微波辐射，相较于传统方法，能更快地获得所需产品，且产率更佳。观察到的产率提高和反应速率加速，是由于采用了无溶剂条件并结合了微波辐射技术。
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Intramolecular Heck reaction: A facile sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines
  作者：Puchakayala Bharath Kumar Reddy、Kanakaraju Ravi、Kukkamudi Mahesh、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.068

  日期：2018.11

  A simple and convenient sequential one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6] naphthyridines has been developed. The reductive amination of 2-chloro-3-formylquinolines with various amines in the presence of sodium borohydride provided the corresponding secondary amines in high yields. Further, a sequential one-pot reaction involving N-allylation and intramolecular Heck type 6-exo-trig cyclization

  已经开发了一种简单，方便的顺序一锅法合成1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶。在硼氢化钠存在下，用各种胺对2-氯-3-甲酰基喹啉进行还原性胺化反应可提供高产率的相应仲胺。此外，对仲胺进行了涉及N-烯丙基化和分子内Heck型6-exo-trig环化的顺序一锅反应，得到了所需的1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]对-萘啶衍生物的产率高至高。