2-羟基-7-甲基喹啉-3-甲醛 | 80231-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-7-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 7-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 80231-41-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02239524
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CYCWXKDJRZUITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  294-295 °C (decomp)
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  温度：2-8℃，惰性气氛环境下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-7-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methylquinolin-2(1H)-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dimethylquinoline-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基-7-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的喹啉基二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮的高效一锅合成，结构，抗菌和抗氧化剂研究

  摘要：

  在无催化剂和无溶剂的条件下，已经开发出一种高度改进的一锅合成二氮杂pin酮的方法，该方法掺入了具有生物活性的喹啉核。该方法使我们无需色谱分离即可获得高收率的产品。由此获得的所有新的喹啉基二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮6a - h都经过简单的烯丙基化处理，从而获得了N10-烯丙基化产物7a - h 。根据元素分析，质量，1 H NMR，13建立了所有新合成化合物的结构C NMR，IR光谱数据，2D NMR实验和单晶X射线研究。通过体外抗菌活性研究，发现它们都对革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，弧菌和大肠埃希氏菌），结核分枝杆菌H37RV细菌和白色念珠菌等真菌具有活性。和烟曲霉。还发现所有这些都显示出良好的三价铁还原能力的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.100

文献信息

• Synthesis, spectroscopic studies and biological evaluations of copper(I)/(II) metallates containing nitrogen heterocycles
  作者：C. Elamathi、A. Madankumar、Werner Kaminsky、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119039

  日期：2019.10

  methods. The scavenging ability of the compounds against hydroxyl and DPPH radicals conveyed that the complexes have a better ability than their parent ligands. An in vitro anti cell-proliferation studies of the compounds revealed the significant activity against human breast cancer cells (MCF-7) and found non-toxic to human normal keratinocyte cells (HaCaT). AO/EB dual staining assay of the cancer

  摘要合成了氮杂环铜（I）配合物（1）和铜（II）配合物（2），并通过各种物理化学方法对其进行了表征。单晶X射线衍射分析揭示了配体与金属中心的真正配位性质。通过粘度测量进一步证实了化合物与核酸之间结合的插入模式。通过吸收和发射滴定法研究了复合物与血清白蛋白的相互作用。该化合物对羟基和DPPH自由基的清除能力表明，该配合物比其母体配体具有更好的能力。该化合物的体外抗细胞增殖研究表明，该化合物具有抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的显着活性，并且对人正常角质形成细胞（HaCaT）无毒。癌细胞的AO / EB双重染色测定被描绘为由复合物诱导的细胞死亡的凋亡途径。从结果发现，配合物1表现出比配体（H2L1和H2L2）和配合物2更好的活性。
• Discovery and Optimization of Quinolinone Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Mutant Isocitrate Dehydrogenase 1 (mIDH1) Inhibitors
  作者：Jian Lin、Wei Lu、Justin A. Caravella、Ann Marie Campbell、R. Bruce Diebold、Anna Ericsson、Edward Fritzen、Gary R. Gustafson、David R. Lancia、Tatiana Shelekhin、Zhongguo Wang、Jennifer Castro、Andrea Clarke、Deepali Gotur、Helen R. Josephine、Marie Katz、Hien Diep、Mark Kershaw、Lili Yao、Goss Kauffman、Stephen E. Hubbs、George P. Luke、Angela V. Toms、Liann Wang、Kenneth W. Bair、Kenneth J. Barr、Christopher Dinsmore、Duncan Walker、Susan Ashwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00362

  日期：2019.7.25

  cancers. Inhibition of mutant IDH1 (mIDH1) with small molecules has been clinically validated as a promising therapeutic treatment for acute myeloid leukemia and multiple solid tumors. Herein, we report the discovery and optimization of a series of quinolinones to provide potent and orally bioavailable mIDH1 inhibitors with selectivity over wild-type IDH1. The X-ray structure of an early lead 24 in complex

  在各种人类癌症中经常发现异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）中精氨酸残基（R132）的突变。小分子抑制突变IDH1（mIDH1）已被临床验证为急性髓细胞性白血病和多发实体瘤的有前途的治疗方法。在此，我们报告了一系列喹啉酮的发现和优化，以提供对野生型IDH1具有选择性的有效和口服生物利用性mIDH1抑制剂。与mIDH1-R132H结合的早期铅24的X射线结构表明，该抑制剂出乎意料地结合了变构位点。努力改善24的体外和体内吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，产生了临床前候选药物63。
• Synthesis, antioxidant and anticholinesterase activities of novel quinoline‐aminophosphonate derivatives
  作者：Ismahene Bazine、Zinelaabidine Cheraiet、Rafik Bensegueni、Chawki Bensouici、Abbes Boukhari

  DOI：10.1002/jhet.3933

  日期：2020.5

  times. Molecular structures of the synthesized compounds 4a‐g and 5a‐m were confirmed using various spectroscopic methods. The antioxidant activity of these compounds was evaluated by eight complementary in vitro tests. The anticholinesterase activity (AChE, BChE) of these compounds were also evaluated. In addition, theoretical calculations of all compounds were investigated as corrosion inhibitors using

  在超声波辐射下，在乙酸三乙铵作为溶剂和催化剂的情况下，通过Kabachnik-Fields反应设计并合成了一系列20种带有喹啉或喹诺酮部分的新型α-氨基膦酸酯衍生物。该程序提供了高产率和短反应时间的产物。合成的化合物4a-g和5a-m的分子结构已通过各种光谱方法得以证实。通过八个互补的体外评估这些化合物的抗氧化活性测试。还评估了这些化合物的抗胆碱酯酶活性（AChE，BChE）。此外，使用密度泛函理论（DFT）研究了所有化合物作为缓蚀剂的理论计算。结果表明，根据测定方法，这些化合物中的16种表现出高水平的抗氧化活性，大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出更强的抑制活性。
• Green chemical approach: microwave assisted, titanium dioxide nanoparticles catalyzed, convenient and efficient C–C bond formation in the synthesis of highly functionalized quinolines and quinolinones
  作者：Shaik Mohammed Ghouse、Yadavalli Suneel Kumar、Jong Sung Jin、Jong-Pil Kim、Jong Seong Bae、Eun Hyuk Chung、Do Yeon Kim、Eun Kyung Jang、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong

  DOI：10.1039/c4ra06772j

  日期：——

  Highly efficient titanium dioxide nanoparticles (TiO2 Nps) catalyzed, C–C bond formation under microwave irradiation and solventless conditions provided highly functionalized quinolines and quinolinones in excellent yields.

  高效的二氧化钛纳米颗粒（TiO 2 Nps）催化，在微波辐射和无溶剂条件下形成C–C键，从而以优异的收率提供了高度官能化的喹啉和喹啉酮。
• Potential antibacterial and antifungal activities of novel sulfamidophosphonate derivatives bearing the quinoline or quinolone moiety
  作者：Ismahene Bazine、Samira Bendjedid、Abbes Boukhari

  DOI：10.1002/ardp.202000291

  日期：2021.3

  and cyclosulfamidophosphonate (5a-d) derivatives containing the quinoline or quinolone moiety was designed and synthesized via Kabachnik-Fields reaction in the presence of ionic liquid under ultrasound irradiation. This efficient methodology provides new 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivatives 5a-d in one step and optimal conditions. The molecular structures of the novel compounds 4a-n and 5a-d

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。