2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline oxime | 120873-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline oxime
• 英文别名: N-[(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 120873-77-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD09759396
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ZBGJCMUGOSQKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到7-methylisoxazolo[5,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Room Temperature Stirring Method for the Synthesis of Isoxazolo[5,4-b]quinolines

  摘要：

  通过在环境温度下使用弱碱对喹啉的各种取代肟进行环化反应来合成异恶唑并[5,4-b]喹啉的不同衍生物。异恶唑并[5,4-b]喹啉的形成是由于更便宜且更容易获得的 $K_2CO_3$ 和 DMF 参与反应而形成的，已有记录。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.805
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以90%的产率得到2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline oxime
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Room Temperature Stirring Method for the Synthesis of Isoxazolo[5,4-b]quinolines

  摘要：

  通过在环境温度下使用弱碱对喹啉的各种取代肟进行环化反应来合成异恶唑并[5,4-b]喹啉的不同衍生物。异恶唑并[5,4-b]喹啉的形成是由于更便宜且更容易获得的 $K_2CO_3$ 和 DMF 参与反应而形成的，已有记录。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.805

文献信息

• An Expeditious Room Temperature Stirring Method for the Synthesis of Isoxazolo[5,4-b]quinolines
  作者：Kirti S. Niralwad、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.805

  日期：2011.10.20

  The synthesis of different derivatives of isoxazolo[5,4-b]quinoline by the cyclization reaction of various substituted oximes of quinoline using mild base at ambient temperature. The formation of isoxazolo[5,4-b]quinoline, as a consequence of cheaper and more readily available $K_2CO_3$ and DMF participating in the reaction, is documented.

  通过在环境温度下使用弱碱对喹啉的各种取代肟进行环化反应来合成异恶唑并[5,4-b]喹啉的不同衍生物。异恶唑并[5,4-b]喹啉的形成是由于更便宜且更容易获得的 $K_2CO_3$ 和 DMF 参与反应而形成的，已有记录。
• Triflic Anhydride: A Mild Reagent for Highly Efficient Synthesis of 1,2-Benzisoxazoles, Isoxazolo, and Isothiazolo Quinolines Without Additive or Base
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、H. Yuvaraj

  DOI：10.1080/00397911.2013.821617

  日期：2014.2.16

  The synthetic utility of trifluoromethanesulphonic anhydride (triflic anhydride, TA) without additive or base for the high-yielding synthesis of a wide variety of 1,2-benzisoxazoles from 2-hydroxyaryl aldoximes and ketoximes under mild conditions has been carried out for the first time. As a continuation of our study, syntheses of isoxazolo and isothiazolo quinolones have also been demonstrated using triflic anhydride under similar conditions. This method is simple and has benefits from the easy way to isolate the products in excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]