2-氯-3-(氯甲基)-7-甲基喹啉 | 521915-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(氯甲基)-7-甲基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-(chloromethyl)-7-methylquinoline
• CAS: 521915-96-8
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• mdl: MFCD03426605
• 分子量: 226.105
• InChiKey: LWRDXXNOYQZAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(氯甲基)-7-甲基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(aminomethyl)-7-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of AB ring core of luotonin A derivatives: (2-chloroquinolin-3-yl)methanamine

  摘要：

  通过一种简单的方法，实现了制备卢托宁 A 类似物 AB 环核心的高效程序。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0361-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氯-3-(氯甲基)-7-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂化1,2,3-三唑基聚氮杂杂环化合物的合成，分子性质和生物学评价

  摘要：

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。

  DOI：

  10.1002/jhet.3395

文献信息

• Design of new hybrid template by linking quinoline, triazole and dihydroquinoline pharmacophoric groups: A greener approach to novel polyazaheterocycles as cytotoxic agents
  作者：Koduru Sri Shanthi Praveena、Edupuganti Veera Venkat Shivaji Ramarao、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Surekha Akkenapally、C. Ganesh Kumar、Ravikumar Kapavarapu、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.012

  日期：2015.3

  A new hybrid template designed by linking three pharmacophoric groups, for example, quinoline, triazole and dihydroquinoline moieties have been used for the generation of a library of molecules as potential cytotoxic agents. Synthesis of these polyazaheterocycles were carried out by using a strategy that involved one-pot sequential azidation and CuAAC in water under mild conditions. A number of 1,4-disubstituted

  通过连接三个药效基团（例如喹啉，三唑和二氢喹啉部分）设计的新杂合模板已用于生成分子库，作为潜在的细胞毒性剂。这些聚氮杂环杂环化合物的合成是通过在温和条件下于水中进行一锅顺序叠氮化和CuAAC的策略进行的。合成了许多在N -1上具有喹啉基亚甲基和在C-4上具有1,2-二氢喹啉基亚甲基作为不同取代基的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并评估了其对各种癌细胞的细胞毒性作用。其中一些对肺癌细胞显示出令人鼓舞的活性，其中之一显示对PDE4的抑制，表明这些新型多氮杂环化合物具有潜在的药用价值。
• Assembly of Quinoline, Triazole and Oxime Ether in a Single Molecular Entity: A Greener and One-pot Synthesis of Novel Oximes as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Koduru Sri Shanthi Praveena、Edupuganti Veera Venkat Shivaji Ramarao、Yedla Poornachandra、Chityal Ganesh Kumar、Nallapati Suresh Babu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180812999150819095308

  日期：2016.2.12

  An assembly of quinoline, triazole and oxime ether in a single molecular entity afforded a new template that has been used for the generation of a small library of molecules as potential cytotoxic agents. These molecules were synthesized successfully via a one pot multistep method using the copper(I)-catalyzed [3+2]-azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in water as the key step. All these compounds were

  喹啉，三唑和肟醚在单个分子实体中的组装提供了新的模板，该模板已用于生成小分子文库作为潜在的细胞毒剂。这些分子通过一锅多步法成功合成，其中铜（I）催化的水中[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是关键步骤。所有这些化合物都以良好的优良产率合成，并筛选了它们对四种癌细胞株体外生长的抑制作用。这些化合物中的一些在体外表现出令人鼓舞的针对肺癌细胞的细胞毒性作用和对PDE4的抑制作用。
• Regioselective O-alkylation: synthesis of 1-{2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]-6-chloro-4-phenylquinolin-3-yl}ethanones
  作者：Machhindra Gund、S. Mohana Roopan、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Sung Jin、Rajesh Kumar、A. Sudheer Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0447-z

  日期：2012.3

  research on building blocks for synthesis of natural products. The nano-silver catalyst initiates O -alkylation of the amides by heteroalkyl halides. Reaction of equimolar 3-acetyl-6-chloro-4-phenylquinolin-2(1 H )-one and 2-chloro-3-(chloromethyl)quinolines in the presence of silver nanoparticles in DMSO solution under reflux condition leads to the formation of 1-1-[2-chloroquinolin-3-yl)methoxy]

  据报道，在我们最近对天然产物合成的基础材料研究的一部分中，在银纳米颗粒的存在下，使用各种亲电试剂对酰胺进行了高效且区域选择性的 O- 烷基化反应。纳米银催化剂通过杂烷基卤化物引发 酰胺的 O- 烷基化。在DMSO溶液中银纳米颗粒存在下，等摩尔3-乙酰基-6-氯-4-苯基喹啉-2（1 H ）-一和2-氯-3-（氯甲基）喹啉在回流条件下的反应导致形成1- 1- [2-氯喹啉-3-基）甲氧基] -6-氯-4-苯基喹啉-3-基}乙酮。
• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• Nonsteroidal anti‐inflammatory drugs based new 1,2,3‐triazole derivatives: Their design, one‐pot synthesis and in vitro evaluation
  作者：Naveen Kuntala、Jyoti Mareddy、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Sarbani Pal、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1002/jhet.4328

  日期：2021.10

  features of some well-known nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as mefenamic acid or ibuprofen or naproxen and a heterocyclic moiety, for example, benzoxepine or quinoline were designed where a substituted 1,2,3-triazole was used as a linker. These molecules were initially designed as potential antibacterial agents. Synthesis of these compounds was carried out using a Cu-catalyzed azide-alkyne

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。