2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylquinoline | 80231-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylquinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-[1,3]dioxolan-2-yl-7-methyl-quinoline；2-chloro-3-[1,3]dioxolan-2-yl-7-methylquinoline
• CAS: 80231-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: YEBLFDLIDYAAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-羟基-7-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-formyl-7-methylquinoline 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Potential anti-bacterial agents: montmorillonite clay-catalyzed synthesis of novel 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines and their in silico molecular docking studies
  作者：Pasupala Pavan、R. Subashini、K. R. Ethiraj、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1039/c4ra10534f

  日期：——

  A series of 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines 5a–g, were obtained from 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl) quinolines 2a–c and diketones 3a–c with great yields by utilizing Montmorillonite clay K-10 as a catalyst in an eco-friendly methodology. All the synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral techniques. Antibacterial screening of the

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines
  作者：Roy Hayes、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87172-5

  日期：1982.1

  Three efficient routes to the title systems have been elaborated utilising 2-chloroquinoline-3-aldehyde acetals, 2-chloroquinoline-3-ketones or 2-aminoquinoline-3-aldehydes.

  利用2-氯喹啉-3-醛缩醛，2-氯喹啉-3-酮或2-氨基喹啉-3-醛已经详细阐述了标题体系的三种有效途径。
• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.