2-methoxy-7-methylquinoline-3-carbaldehyde | 842972-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-7-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 842972-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06800933
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LBIQZUVODDEHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  351.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-7-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2-methoxy-7-methylquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R2A、R3、R3A、R4和R5如本文所定义。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，以及它们的生产方法，包含它们的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099932A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methoxy-7-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的含喹啉 Combretastatin A-4 类似物：设计、合成、抗增殖和抗微管蛋白活性

  摘要：

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph13110393

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-((substituted quinolin-3-yl/1-naphthyl) methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione as HIV-1 fusion inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Riham M. Bokhtia、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ehab S. Taher、Mohammed A. AlAwadh、Mohamed Elagawany、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva Panda、Ahmed M. Gouda、Hany Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103782

  日期：2020.6

  A series of novel 5-(substituted quinolin-3-yl or 1-naphthyl)methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione 9-26 was designed and synthesized. The prepared compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR as well as elemental analyses. The inhibitory activity of 9-26 on HIV-1IIIB replication in MT-2 cells was evaluated. Some derivatives showed good to excellent anti-HIV activities as compounds 13,

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->
• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应
• Synthesis and antifungal activity of novel indole-replaced streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Chen-Yang Jia、Yu-Cheng Gu、Nick Mulholland、Sarah Turner、David Beattie、Wei-Hua Zhang、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.001

  日期：2017.1

  streptochlorin analogues in which indole has been replaced by other heterocycles has been designed and synthesized, as a continuation of our studies aimed at the discovery of novel streptochlorin analogues with improved antifungal activity. Biological testing showed that most of the indole-replaced streptochlorin analogues were inactive, though compound 6f had a broad spectrum of antifungal activity with significant

  根据在生物等效性药物发现中成功应用的实例，已设计并合成了一系列链霉素的类似物，其中吲哚已被其他杂环取代，这是我们旨在发现具有改进抗真菌作用的新型链霉素类似物的研究的继续活动。生物测试表明，尽管化合物6f具有广谱的抗真菌活性，并且对solternaria solani具有显着的活性，但大多数吲哚取代的链霉素的类似物均无活性。SAR研究表明，吲哚环是链霉素类似物抗真菌活性的重要组成部分，这促进了吲哚环这一构想的发展，并可能在未来开发。
• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。
• Design and synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one bearing quinoline scaffold as potent dual PDE5 inhibitors and apoptotic inducers for cancer therapy
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Ehab S. Taher、Nabil A. Alhakamy、Mohamed A. Alfaleh、Mohamed Elagawany、Bahaa Elgendy、Gamal M. Zayed、Mamdouh F.A. Mohamed、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104352

  日期：2020.12

  moderate EGFR inhibition with IC50 of 5.827 ± 0.46 µM, but significantly inhibited the Wnt/β-catenin pathway with IC501286.96 ± 12.37 ng/mL. In addition, compound 11j induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in HepG2 cells as evidenced by the lower expression levels of the anti-apoptotic Bcl-2 protein, and the higher expression of the pro-apoptotic protein Bax, p53, cytochrome c and the up-regulated

  PDE5靶向由于其在多种类型的人类癌症中的过表达而代表了凋亡诱导和抑制肿瘤细胞生长的新的有前途的策略。因此，我们报告了吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮系列载有喹啉部分（11a-r）的合成，具有潜在的双重PDE5抑制和凋亡诱导作用，可用于癌症治疗。这些杂化物在结构上得到阐明，并通过变谱技术表征为1 H NMR，13 C NMR和元素分析。已经宣布对其抗癌活性进行评估。所有合理化的化合物11a-r已通过NCI选择它们的细胞毒性活性来针对60个细胞系进行筛选。化合物11a，11b，11j和11k是最活跃的杂种。在所有化合物中，进一步选择了化合物11j进行五次剂量测试，它在GI 50水平下显示出出色的活性，对测试的九种肿瘤亚板具有很强的抗肿瘤活性，选择性比范围为0.019至8.3 。此外，对活性最高的靶标11a，b，j和k的PDE5抑制活性化合物11j进行了筛选（IC 50为1.57 nM）表