(1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-methylcyclopentane | 107538-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-methylcyclopentane
• 英文别名: (S)-2-((1R)-2c-hydroxymethyl-3t-methyl-cyclopent-r-yl)-propan-1-ol；δ-Iridodiol；(2S)-2-[(1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopentyl]propan-1-ol
• CAS: 107538-11-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPIHWYCJUPOFB-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-methylcyclopentane 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 生成 (4S,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化立体控制形成三个连续的立体中心 – (+)-Iridomyrmecin 和 (-)-Iso-iridomyrmecin 的合成 – δ-Skythantine 的正式合成

  摘要：

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500711

文献信息

• Fusco et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1955, vol. 37, p. 251,256
  作者：Fusco et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Cp₂TiCl-Promoted Radical Cyclization: A Unified Strategy for the Syntheses of Iridoid Monoterpenes
  作者：Hina P. A. Khan、Dipendu Das、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00752

  日期：2018.6.1

  An expedient approach toward the unified total syntheses of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin, (+)-7-epi-boschnialactone, (+)-teucriumlactone, and (−)-dolichodial in chirally pure forms starting from readily available (+)-β-citronellene is delineated combining step economy and simplicity. Highlights include a Ti(III)-mediated reductive epoxide opening-cyclization for the construction of the core

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。
• Stereocontrolled Formation of Three Contiguous Stereogenic Centers by Free Radical Cyclization – Synthesis of (+)-Iridomyrmecin and (–)-Iso-iridomyrmecin – Formal Synthesis of δ-Skythantine
  作者：Bernd Schöllhorn、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200500711

  日期：2006.2

  A synthesis of (+)-iridomyrmecin (1), a naturally occurring insecticide with antibiotic properties, via free radical cyclization is described. In this key step, three contiguous stereogenic centers are generated with a high level of stereocontrol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)