obtusan | 126908-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: obtusan
• 英文别名: (2R,9R)-2-ethyl-9-pentyloxonane
• CAS: 126908-84-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BERZNCZQAVEWCO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟过氧乙酸 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 106.83h， 生成 obtusan
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• Synthetic methodology for the preparation of trans- and cis-2,9-disubstituted oxonanes
  作者：Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93860-2

  日期：1989.1

  Methylenation of the racemic lactone (5), followed by stereoselective hydroboration, gave predominantly the trans-2,9-disubstituted oxonane (7) which was converted into the carbon skeleton (1) of obtusenyne (2). Epimerisation of the trans-aldehyde (18) gave the cis-compound (19). Relative stereochemistry was established by the asymmetric synthesis of trans-(2R),(9R)-dimethyloxonane (13) and meso cis-2,9-dimethyloxonane

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。
• Brown, David S.; Elliott, Mark C.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1137 - 1144
  作者：Brown, David S.、Elliott, Mark C.、Moody, Christopher J.、Mowlem, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of medium ring ethers. Part 2. Synthesis of the fully saturated carbon skeleton of Laurencia non-terpenoid ether metabolites containing seven-, eight- and nine-membered rings
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/p19920000083

  日期：——

  A general method for the construction of medium ring ethers is described in which a 2-substituted cycloalkanone was subjected to a Baeyer–Villiger ring expansion to the lactone, Tebbe methylenation of which afforded the enol ether which was subjected to a hydroboration–oxidation sequence to afford the 2,n-disubstituted oxacycle (n= ring size). Application of this procedure has led to efficient syntheses

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。