[(5R,8R,8aS)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methyl methanesulfonate | 117960-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [(5R,8R,8aS)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 117960-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃S
• 分子量: 303.466
• InChiKey: NLUUVGDYCPUXBB-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,8R,8aS)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methyl methanesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 羟基铵 4-甲基苯磺酸盐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(5R,8R,8aS)-5-pentyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a021

文献信息

• SMITH, ADRIAN L.;WILLIAMS, SIMON F.;HOLMES, ANDREW B.;HUGHES, LESLIE R.;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8696-8698
  作者：SMITH, ADRIAN L.、WILLIAMS, SIMON F.、HOLMES, ANDREW B.、HUGHES, LESLIE R.、L+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Andrew B. Holmes、Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Leslie R. Hughes、Zev Lidert、Colin Swithenbank

  DOI：10.1021/jo00004a012

  日期：1991.2

  The first syntheses of the dendrobatid indolizidine alkaloids 167B (3), 205A (4), and 207A (5) are described using as a key step the highly stereoselective intramolecular nitrone cycloaddition of the (Z)-N-alkenylnitrone 10 to prepare the isoxazolidine 11. Mesylate-promoted cyclization of the alcohol 12, followed by reductive cleavage of the resulting mesylate salt, afforded the key axial hydroxymethyl compound 13, which was epimerized via the aldehyde to the equatorial alcohol, and was subsequently reduced to the required 8-methyl-substituted indolizidine. The feasibility of extending this strategy to the enantioselective synthesis of such alkaloids was demonstrated in the first synthesis of (-)-indolizidine 209B (6), whose nitrone precursor 10d was obtained from the (S)-glutamate-derived amine 40.