2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 | 5452-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氧代环辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-oxocyclooctanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-cyclooctanecarboxylate；methyl 2-oxocyclooctane-1-carboxylate；methyl 2-oxocyclooctane carboxylate；methyl-2-oxocyclooctanecarboxylate；methyl 2-oxocyclooctylcarboxylate；2-methoxycarbonylcyclooctanone
• CAS: 5452-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FAADEEISKNEKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 trans-dimethyl cyclooctane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sicher,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 262 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-9-bromo-3-oxononanoat 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sum,P.-E.; Weiler,L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 996 - 1000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Profound Effect of the Ring Size in the Electrocyclic Opening of Cyclobutene-Fused Bicyclic Systems
  作者：Michael J. Ralph、David C. Harrowven、Steven Gaulier、Sean Ng、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201410115

  日期：2015.1.26

  Fused cyclobutenes, prepared by the photocycloaddition of propargyl alcohols to cyclic anhydride chromophores, undergo facile thermochemical ring opening to fused γ‐lactones. The size of the fused ring profoundly influences the temperature that is required to facilitate the ring opening (from 50 °C to 180 °C) and the nature of the product that is formed. Our studies provide new insights into the mechanistic

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。
• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。
• Electrochemical‐Induced Ring Transformation of Cyclic α‐( <i>ortho</i> ‐Iodophenyl)‐β‐oxoesters
  作者：Julia Strehl、Christoph Kahrs、Thomas Müller、Gerhard Hilt、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.201905570

  日期：2020.3.12

  cycloalkanone carboxylic esters. The reaction sequence started by electrochemical reduction of the iodoarene moiety. In a mechanistic rationale, the resulting carbanionic species was adding to the carbonyl group under formation of a strained, tricyclic benzocyclobutene intermediate, which underwent carbon-carbon bond cleavage and rearrangement of the carbon skeleton by retro-aldol reaction. The scope of

  环状α-（邻碘苯基）-β-氧酸酯经扩环转化而得到苯并环化的环烷酮羧酸酯。反应序列通过碘代芳烃部分的电化学还原开始。从机理上讲，生成的碳负离子物质是在形成应变的三环苯并环丁烯中间体的情况下加到羰基上的，该中间体经历了碳-碳键的断裂和碳骨架通过逆醛醇缩合反应的重排。通过转化具有不同环尺寸的环状氧代酯以中等至良好的产率产生苯并环庚酮，-壬酮和-癸酮衍生物来研究反应序列的范围。此外，无环起始原料和在碘苯基环上带有其他取代基的环状化合物已进入该反应顺序。该转化的起始原料可通过将β-氧代酸酯与苯基碘代双（三氟乙酸酯）转化而直接获得。
• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。