9-(R,S)-pentyloxonan-2-one | 126908-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 9-(R,S)-pentyloxonan-2-one
• 英文别名: 9-(R,S)-pentyloxoman-2-one；9-Pentyloxonan-2-one
• CAS: 126908-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AZTBFNAJPXPWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(R,S)-pentyloxonan-2-one 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Tebbe's reagent 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R*,9S*)-2-pentyl-9-vinyloxonane
  参考文献：
  名称：

  用于制备合成方法跨-和独联体-2,9-二取代oxonanes

  摘要：

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93860-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 9-(R,S)-pentyloxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。第2部分。含七元，八元和九元环的Laurencia非萜类醚代谢物的完全饱和碳骨架的合成

  摘要：

  描述了一种构建中环醚的通用方法，其中将2个取代的环烷酮进行Baeyer-Villiger环扩环成内酯，对其Tebbe进行甲基化，得到烯醇醚，对其进行氢硼化-氧化顺序为得到2，n-二取代的氧杂环（n =环大小）。该方法的应用已导致有效地合成完全饱和的骨架，该骨架对应于天然劳伦西亚代谢物，该代谢物含有2个，正二烷基取代的7个（异烟脲烷），8个（月桂聚糖和月桂聚糖）和9元（卵磷脂）醚。

  DOI：

  10.1039/p19920000083

文献信息

• Synthetic methodology for the preparation of trans- and cis-2,9-disubstituted oxonanes
  作者：Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93860-2

  日期：1989.1

  Methylenation of the racemic lactone (5), followed by stereoselective hydroboration, gave predominantly the trans-2,9-disubstituted oxonane (7) which was converted into the carbon skeleton (1) of obtusenyne (2). Epimerisation of the trans-aldehyde (18) gave the cis-compound (19). Relative stereochemistry was established by the asymmetric synthesis of trans-(2R),(9R)-dimethyloxonane (13) and meso cis-2,9-dimethyloxonane

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• Composition and Polymer
  申请人：Nakamura Akitake

  公开号：US20140121293A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed is a composition comprising (A) at least one compound selected from the group consisting of an ether compound having two or more ether groups, a trivalent phosphorus compound, and a ketone compound, (B) a boron trihalide, and (C) an episulfide compound.
• US9334371B2
  申请人：——

  公开号：US9334371B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• US9738757B2
  申请人：——

  公开号：US9738757B2

  公开（公告）日：2017-08-22