2-氯乙基蒽 | 6374-87-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-氯乙基蒽
• 中文别名: 2-(氯甲基)蒽醌
• 英文名称: 2-(chloromethyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-chloromethylanthraquinone；2-Chlormethyl-anthrachinon；2-(Chloromethyl)anthraquinone
• CAS: 6374-87-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: NVUYDKYMEMGYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氯乙基蒽
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H9ClO2
分子式
: 256.68 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(Chloromethyl)anthraquinone
-
CAS 号 6374-87-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 166 - 169 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-(Chloromethyl)anthraquinone)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2-(Chloromethyl)anthraquinone)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2-(Chloromethyl)anthraquinone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-溴甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1剂烷烃蒽醌类

  摘要：

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81811-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 310.0h， 生成 2-氯乙基蒽
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1剂烷烃蒽醌类

  摘要：

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81811-1

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Bifunctional Zn(<scp>ii</scp>) complexes for recognition of non-canonical thymines in DNA bulges and G-quadruplexes
  作者：Kevin E. Siters、Stephanie A. Sander、Jason R. Devlin、Janet R. Morrow

  DOI：10.1039/c4dt03004d

  日期：——

  binding sites for all complexes containing aromatic pendents. The complexes with two fused rings bound with low micromolar dissociation constants and two binding sites whereas a complex with three fused rings (ATQ) bound to three sites. This study shows that different pendent groups on Zn(II) cyclen complexes impart selectivity for recognition of non-canonical DNA structures.

  研究了1,4,7,10-四氮杂十二烷（循环素）衍生物的六种Zn（II）配合物与包含非规范胸腺嘧啶的DNA序列的结合，包括带有单个胸腺嘧啶凸起（T-bulge）和G的发夹-胸腺嘧啶环的四联体（H-telo）。基于Cyclon的大环包含带有两个稠环的侧基，以产生平面基团，包括喹啉酮（QMC），香豆素（MCC）和喹啉（CQC）衍生物或非平面丹酰基（DSC）。还研究了具有三个稠环的大环配合物，包括蒽醌垂体（ATQ）。所有的Zn（II）配合物在溶液中均保持稳定，在微摩尔浓度和中性pH下，Zn（L）（OH 2））L = QMC和CQC在pH 7.5和100 mM NaCl时占主导地位的物种。使用固定的T型凸起或H-telo G-四链体通过表面等离振子共振（SPR）研究了某些复合物对复合物的结合。在大多数情况下，数据与通过等温量热法（ITC）获得的数据非常匹配，对于荧光络合物而言，通过荧光滴定得到的数据
• pH Control on the Sequential Uptake and Release of Organic Cations by Cucurbit[7]uril
  作者：Lukas Mikulu、Romana Michalicova、Vivian Iglesias、Mirza A. Yawer、Angel E. Kaifer、Premysl Lubal、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/chem.201604417

  日期：2017.2.16

  macrocycle with the ability to form the most stable supramolecular complexes in water ever reported for an artificial receptor. Its use for the design of advanced functional materials is, however, very limited because there is no example of a fully reversible CB7 based supramolecular complex enabling repetitious dissociation/association controlled by external stimuli. We report the synthesis of a new

  葫芦[7]尿素（CB7）是一种大环化合物，具有在水中形成最稳定的超分子复合物的能力，这是人工受体所报道的。然而，由于没有完全可逆的基于CB7的超分子复合物能够通过外部刺激控制重复解离/缔合的例子，因此其在高级功能材料设计中的用途非常有限。我们报告了新的二茂铁氨基酸的合成，该氨基酸与CB7形成了1：1的包合物，该包合物在低pH下在亚微摩尔浓度下稳定，但在高pH下会解离。此可逆过程用于通过CB7顺序吸收和释放双吡啶和蒽醌客体，而CB7是通过调节溶液的pH值来控制的。
• Anthraquinoylcarboxylic acid hydrazides, curable compositions and use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04855084A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Anthraquinones of formula I ##STR1## wherein X is the group --CR.sup.2 R.sup.3 --, where R.sup.2 is H, --CN or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and R.sup.3 is H or --CN, R.sup.1 is H or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and R is a direct bond or linear or branched C.sub.1 -C.sub.18 -alkylene which, alone or together with the --CR.sup.2 R.sup.3 -- group, can be interrupted by one or more --O-- when R.sup.2 and/or R.sup.3 are not --CN, and curable compositions comprising (a) an epoxy resin, (b) a hardener if necessary, (c) an anthraquinone of formula I and (d) an amino alcohol. The cured compositions are photosensitive and are suitable for the preparation of coatings and metallic images by electroless metal deposition.

  公式I的蒽醌，其中X是--CR.sup.2 R.sup.3 --基团，其中R.sup.2是H，--CN或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基，R.sup.3是H或--CN，R.sup.1是H或C.sub.1 -C.sub.5 -烷基，R是直链或支链C.sub.1 -C.sub.18 -烷基，可以单独或与--CR.sup.2 R.sup.3 --基团一起被一个或多个--O--所中断，当R.sup.2和/或R.sup.3不是--CN时，可硬化组合物包括（a）环氧树脂，（b）必要时的固化剂，（c）公式I的蒽醌和（d）氨基醇。硬化后的组合物具有光敏性，适用于通过无电镀金属沉积制备涂层和金属图像。
• 2-Methylanthraquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Tai-Shun Lin、Beverly A. Tiecher、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00185a019

  日期：1980.11

  loss of the substituent on the methylene group in the 2 position. The synthesized 2-methyl-substituted anthraquinone derivatives have first half-wave reduction potentials of -0.52 to -0.56 V at pH 7.0, which are the lowest oxidation-reduction potentials of quinone bioreductive alkylating agents synthesized by this laboratory to date. Tests of the cytotoxicity of these agents to oxygenated and chronically

  实体瘤的低氧细胞是有效癌症治疗的障碍。由于远离肿瘤血液供应的低氧细胞可能比充氧良好的细胞具有更大的还原反应能力，因此我们制备了一系列蒽醌前药，这些蒽醌前药可能会在酶促还原为氢醌并损失氢醌后产生反应性醌甲基化物。在2位的亚甲基上的取代基。合成的2-甲基取代的蒽醌衍生物在pH 7.0时具有-0.52至-0.56 V的前半波还原电势，这是迄今为止该实验室合成的醌生物还原烷基化剂的最低氧化还原电势。这些试剂对培养物中的氧化性和慢性缺氧的EMT6肿瘤细胞的细胞毒性测试表明，2-（羟甲基）蒽醌，2-[（（N-甲基氨基甲酰基）-甲基]蒽醌，2-[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]蒽醌和2-（甲氧基甲基）蒽醌对低氧细胞的毒性比对正常充气的同类物高得多。该发现表明在2位的各个离去基团之间的差异表达了不同的细胞毒性。

表征谱图