2-氯苯甲酸 | 118-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲酸
• 中文别名: 美沙拉嗪杂质L；邻氯苯甲酸
• 英文名称: ortho-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-chlorobenzoic acid；o-chlorobenzoic acid；2‐chlorobenzoic；2‐chlorobenzoic acid
• CAS: 118-91-2；26264-09-5
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• mdl: MFCD00002412
• 分子量: 156.569
• InChiKey: IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (lit.)
• 沸点：
  285 °C
• 密度：
  1.544
• 闪点：
  173 °C
• 溶解度：
  冷水中的溶解度：900份
• 物理描述：
  Crystals or fine fluffy white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC PRISMS FROM WATER
• 蒸汽压力：
  6.6X10-4 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 解离常数：
  PKA 2.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

产生邻苯二酚在假单胞菌中；在兔中产生邻氯苯甲酰基-β-D-葡萄糖醛酸和邻氯马尿酸。/来自表格/

YIELDS CATECHOL IN PSEUDOMONAS; YIELDS O-CHLOROBENZOYL-BETA-D-GLUCURONIC ACID & O-CHLOROHIPPURIC ACID IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 兔子口服 > 500 mg/kg。

LD50 Rabbit oral > 500 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG4976000
• 包装等级：
  Z01

制备方法与用途

化学性质
邻氯苯甲酸接近白色粗粉末。不溶于水、95%的乙醇溶液及甲苯溶液，但可溶于甲醇、无水乙醇、乙醚、丙酮和苯。

用途
作为医药、农药的中间体，主要用于制备氯丙嗪、抗炎灵、双氯灭痛等药物。此外，它还用于染料及彩色胶片生产中。邻氯苯甲酸是杀菌剂氟苯嘧啶醇、杀虫剂灭幼脲和杀铃脲以及杀螨剂四螨嗪的中间体。

用途
作为一种多功能化学品，邻氯苯甲酸可用于制造氯丙嗪、抗炎灵等药物，并用作胶粘剂及涂料的防腐剂和有机合成原料。它还用于染料及彩色胶片制备中，也可作为杀菌剂使用。邻氯苯甲酸还是碱量法和碘量法的标准试剂。

用途
主要用于抗风湿药物的主要原料；还适用于染料及彩色胶片的生产。此外，它可用作胶水、油漆的防腐剂，并用于制造杀菌剂和医药等产品。

生产方法

1. 以苯酐为原料与氢氧化钠和氨水进行酰胺化和降解反应制得邻氨基苯甲酸，再用亚硝酸钠、盐酸进行重氮化，随后利用氯化亚铜、盐酸置换而得到粗品邻氯苯甲酸，精制后即得成品。
2. 通过邻氯甲苯直接氧化也可获得该产物。
3. 邻氯甲苯在氯化水解作用下亦可生成此物质。

生产方法
2-氯苯甲酸的制备方法有两种。

1. 邻氯甲苯氯化水解法：将邻氯甲苯置于反应釜中，用紫外灯光照条件下进行氯化反应（温度控制在100℃），通入氯气并适当增加氯化深度以生成α, α, α, 2-四氯甲苯。若以邻氯甲苯为原料，并使用偶氮二异丁腈作为催化剂，则同样可得到相同产物，随后将这些物质移至水解釜中加入酸进行水解反应，获得邻氯苯甲酰氯或直接制得2-氯苯甲酸。

2. 邻氨基苯甲酸重氮化法：以邻氨基苯甲酸为原料，在盐酸和亚硝酸钠的作用下进行重氮化处理。在得到的重氮液中加入CuCl₂溶解于盐酸中的溶液，并边加边搅拌，最终经后处理可获得邻氯苯甲酸。

类别
有毒物质

毒性分级
低毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD₅₀：6460 毫克/公斤；
• 小鼠腹腔注射 LD₅₀：2300 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触（兔）：500毫克/24小时，轻度刺激。
• 眼睛接触（兔）：20毫克/24小时，中度刺激。

可燃性危险特性
热分解时释放有毒氯化物烟雾

储运特性
库房低温、通风干燥保存

灭火剂
水、二氧化碳、泡沫、干粉