4-hydroxy-8-methoxy-3-phenylcoumarin | 64555-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methoxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methoxy-3-phenyl-cumarin；3-phenyl-4-hydroxy-8-methoxy-coumarin；8-Methoxy-4-hydroxy-3-phenylcoumarin；4-hydroxy-8-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 64555-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: BOLUBUXQYPIEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-3-phenylcoumarin 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以38.1%的产率得到4,8-dihydroxy-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones

  摘要：

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04230850A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 titanium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-8-methoxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4-Hydroxy-3-phenylcoumarins by Titanium(III)-Mediated Reductive C-C Bond Formation

  摘要：

  4-羟基-3-苯基香豆素（4-羟基-3-苯基-2H-1-苯并呋喃-2-酮）通过钛(III)介导的反应，采用甲基苯甲酰甲酸酯和取代的水杨 aldehydes，随后在酸性条件下对得到的甲基 2,3-二羟基-3-(2-羟基芳基)-2-苯基丙酸酯进行内酯化，成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25808

文献信息

• Vercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1248,1251
  作者：Vercier et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4230850A
  申请人：——

  公开号：US4230850A

  公开（公告）日：1980-10-28