trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate | 43141-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate
• CAS: 43141-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₆
• 分子量: 331.12
• InChiKey: UIYUIQLZRLRWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-氨基苯-1,3,5-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于增强靶向抗癌治疗的功能化 Eu(III) 基纳米级金属有机框架

  摘要：

  为了提高癌症靶向和抗癌功效，多功能Eu基金属有机骨架（EuBTC）用靶向部分叶酸和锌酞菁光敏剂进行后合成修饰。此外，这种纳米球还被用作载药阿霉素的药物输送系统。电子显微镜、粉末 X 射线衍射和红外光谱法证明了这些多功能纳米球 (DOX) 的形成。我们的纳米球保持了酞菁锌的高单线态氧量子产率。此外，细胞活力实验证明了 EuBTC 的生物安全性和 DOX@FA-EuBTC-Pc 在光照射下增强的抗癌作用。简而言之，这些排列良好的 DOX@FA-Eu-BTC-Pcs 展示了用于增强靶向抗癌治疗的有前景的药物递送系统。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500299
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Infinite Grids with Chiral Square Compartments by Self-Assembly of Achiral 1,1'-Biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxylic Acids. Effect of 4,4'-Substitution on the Grid Stacking

  摘要：

  1,1'-联苯-2,2',6,6'-四羧酸及其4,4'-二溴和4,4'-二硝基衍生物在晶体中自组装，形成一个由氢键环四聚体结构构成的二维网格，这些结构在个体上是手性的（D4对称）。个体结构的大致正方形空腔（约5.6 Å）部分容纳了相邻网格中垂直取向的苯环，取决于4,4'-取代基的性质。因此，这些网格以交错（非串联）方式堆叠。

  DOI：

  10.1135/cccc20010820

文献信息

• Spectroscopic, thermal and single crystal structure investigations of 2-bromotrimesic acid and its trimethyl ester analogue
  作者：Alexander S. Münch、Felix Katzsch、Tobias Gruber、Florian O.R.L. Mertens

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.035

  日期：2014.9

  investigated trimesic acid viz . the 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylic acid 1 and their ester trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate 2 , have been synthesised and their X-ray structures were solved. Acid 1 crystallises as 1:1 inclusion compound with water in a layer structure. Like in the solid state structure of trimesic acid, we found strong O H⋅⋅⋅O hydrogen bonds between one of the carboxyl

  摘要 已充分研究的均苯三甲酸的两种类似物，即。合成了2-溴苯-1,3,5-三羧酸 1 及其酯三甲酯2-溴苯-1,3,5-三羧酸酯 2 并解析了它们的X射线结构。酸 1 结晶为层状结构中与水 1:1 的包合物。与均苯三甲酸的固态结构一样，我们发现其中一个羧基与相邻分子之间存在强 OH⋅⋅⋅O 氢键，形成氢键基序 R 2 2 (8)。此外，水分子和 1 的第二个酸函数参与进一步的氢键结合，其特征是图集 R 4 4 (12) 形成可能被称为水插入二聚体的东西。正如 TG-DSC 测量所示，1 的 1:1 包合物中的水分子参与了两个强大的 OH⋅⋅⋅O 氢键，它在 99 °C 的相当低的温度下逸出。苯环上的溴单取代迫使第三个羧酸离开分子的平均平面，这扰乱了三个 COOH 部分的共面排列。因此，典型的“鸡丝”网络形成受到阻碍。在 2-溴苯-1,3,5-三羧酸三甲酯 (2) 中，强 OH⋅⋅⋅O 氢键的形成被酸官能团的酯化所禁止。然而，2
• Oniciu, Daniela Carmen; Ghiviriga, Ion; Negoita, Nicolae, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 5, p. 527 - 534
  作者：Oniciu, Daniela Carmen、Ghiviriga, Ion、Negoita, Nicolae、Bologa, Ursula Lucia、Grecu, Maria Nicoleta、Balaban, Alexandru T.

  DOI：——

  日期：——
• Oniciu, Daniela Carmen; Ghiviriga, Ion; Bologa, Ursula Lucia, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 4, p. 413 - 422
  作者：Oniciu, Daniela Carmen、Ghiviriga, Ion、Bologa, Ursula Lucia、Negoita, Nicolae、Ciureanu, Mariana、Balaban, Alexandru T.

  DOI：——

  日期：——
• CONTROL OF COMPOSITE COVALENT ORGANIC FRAMEWORK BY VARYING FUNCTIONAL GROUPS INSIDE THE PORE
  申请人：UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：US20200398222A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  An ordered functional nanoporous material (OFMN) composition includes a pore defined by a sidewall, the sidewall comprising N—C—N linkages therein. A process for synthesis of a reagent includes the reaction of a 6,7-diaminoquinoxaline having R groups with hexaketocyclohexane (HKH) octahydrate, where R is independently in each occurrence H, Cl, Br, I, C 4 H 4 S (thiophenyl), SO 3 − , CO 2 − , C≡CH, CH═CH 2 , NH 2 , OH, C≡N, C 1 -C 4 alkyl, (CH 2 ) x CH═CH 2 , or (CH 2 ) y CH═CH(CH 2 ) z where x or (y+z) is an integer of 0 to 4 inclusive, (CH 2 ) j CH≡CH, or (CH 2 ) k CH≡C(CH 2 ) r where j or (k+r) 0 to 4 inclusive. A process of degasification that includes extracting a gas from a mixture by exposing the mixture to an OFNM to selectively pass the gas therethrough. A process of dehydrogenation includes exposing an aliphatically unsaturated feedstock to platinum modified OFNM under conditions to form hydrogen and selectively passing the hydrogen through the platinum modified OFNM.
• Formation of Infinite Grids with Chiral Square Compartments by Self-Assembly of Achiral 1,1'-Biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxylic Acids. Effect of 4,4'-Substitution on the Grid Stacking
  作者：Petr Holý、Jiří Závada、Josef Zezula、Ivana Císařová、Jaroslav Podlaha

  DOI：10.1135/cccc20010820

  日期：——

  The achiral 1,1'-biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxylic acid as well as its 4,4'-dibromo and 4,4'-dinitro derivative self-assemble in crystal under formation of a two-dimensional grid set up from hydrogen-bonded cyclotetrameric compartments which are individually chiral (D₄ symmetry). The roughly square cavities (ca 5.6 Å) of individual compartments partly accommodate the perpendicularly oriented benzene rings of the neighbouring grid, in dependence on the nature of the 4,4'-substituents. As a consequence, the grids are stacked in a staggered (nonconcatenated) manner.

  1,1'-联苯-2,2',6,6'-四羧酸及其4,4'-二溴和4,4'-二硝基衍生物在晶体中自组装，形成一个由氢键环四聚体结构构成的二维网格，这些结构在个体上是手性的（D4对称）。个体结构的大致正方形空腔（约5.6 Å）部分容纳了相邻网格中垂直取向的苯环，取决于4,4'-取代基的性质。因此，这些网格以交错（非串联）方式堆叠。